dibenzyl 1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 367500-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dibenzyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 367500-76-3
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₅
• 分子量: 483.564
• InChiKey: COWYCFKHTQEGNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到dibenzyl 1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝苯地平和 monastrol 类似物作为主要抗利什曼原虫和抗微生物药物的合成、生物学评估和计算研究

  摘要：

  利什曼病包括由多种类型的原生动物动质体寄生虫引起的一系列寄生虫病。近年来，真菌和细菌病原体已导致传染病，造成一些主要的公共卫生问题。合成了一系列在二氢吡啶和四氢嘧啶环的C4上对苯环上具有氟、溴和硝基取代基的二氢吡啶和四氢嘧啶衍生物。然后，评估了化合物的抗利什曼原虫和抗菌效力。所有化合物均通过 Hantzsch 和 Biginelli 反应合成。对所有衍生物的抗利什曼原虫和抗菌活性进行了评估。此外，对PRT1结合位点的化合物进行对接和分子动力学模拟计算，报告抗利什曼原虫和抗菌活性的结果。化合物4a和4b显示出最高的抗鞭毛体和抗前鞭毛体活性。化合物4a对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和白色念珠菌菌株具有最高的抗菌活性。此外，化合物4c显示出最高的抗金黄色葡萄球菌活性。二氢吡啶和四氢嘧啶部分的 C4 苯基对位的氟、溴和硝基取代基以及连接到酯部分的链的体积和长度对于这些物质的抗利什曼原虫和抗微生物活性至关

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10569-4

文献信息

• Synthesis of 1,4-dihydropyridine Derivatives via One Pot Multicomponent Condensation in Water
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Masoomeh Norouzi

  DOI：10.2174/15701786113109990012

  日期：2013.8.1

  A facile and efficient one-pot preparation of a new series of 1,4-dihydropyridines has been reported via a threecomponent reaction of nano aluminum nitride, aromatic aldehydes and benzyl-3-oxobutanoate or 2-methoxyethyl-3- oxobutanoateat 80 °C in water. Using this methodology, Hantzsch1,4-dihydropyridine derivatives were synthesized in a simple pathway without the use of a catalyst or an organic solvent.

  据报道，通过纳米氮化铝、芳香醛和 3-氧代丁酸苄酯或 3-氧代丁酸 2-甲氧基乙酯在 80 °C水中的三组分反应，可以方便、高效地一锅制备一系列新的 1,4-二氢吡啶。利用这种方法，可以在不使用催化剂或有机溶剂的情况下，通过简单的途径合成汉茨-1,4-二氢吡啶衍生物。
• Synthesis, biological assessment, and computational investigations of nifedipine and monastrol analogues as anti-leishmanial major and anti-microbial agents
  作者：Mahdieh Khalilzadeh、Sedigheh Saberi、Ghazal Noori、Mostafa Vaziri、Saghi Sepehri、Hamid Bakherad、Mahsa Esmaeili-Fallah、Sahar Mirzayi、Ghazaleh Farhadi

  DOI：10.1007/s11030-022-10569-4

  日期：——

  Compound 4a revealed the highest antimicrobial activity against E. coli, P. aeruginosa, and C. albicans strains. In addition, compound 4c showed the highest activity against S. aureus. The fluoro, bromo, and nitro substituents in para-position of phenyl group at C4 of dihydropyridine and tetrahydropyrimidine moieties as well as the bulk and length of the chain linking to the ester moieties are essential for

  利什曼病包括由多种类型的原生动物动质体寄生虫引起的一系列寄生虫病。近年来，真菌和细菌病原体已导致传染病，造成一些主要的公共卫生问题。合成了一系列在二氢吡啶和四氢嘧啶环的C4上对苯环上具有氟、溴和硝基取代基的二氢吡啶和四氢嘧啶衍生物。然后，评估了化合物的抗利什曼原虫和抗菌效力。所有化合物均通过 Hantzsch 和 Biginelli 反应合成。对所有衍生物的抗利什曼原虫和抗菌活性进行了评估。此外，对PRT1结合位点的化合物进行对接和分子动力学模拟计算，报告抗利什曼原虫和抗菌活性的结果。化合物4a和4b显示出最高的抗鞭毛体和抗前鞭毛体活性。化合物4a对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和白色念珠菌菌株具有最高的抗菌活性。此外，化合物4c显示出最高的抗金黄色葡萄球菌活性。二氢吡啶和四氢嘧啶部分的 C4 苯基对位的氟、溴和硝基取代基以及连接到酯部分的链的体积和长度对于这些物质的抗利什曼原虫和抗微生物活性至关