N-(α-Adamant-1-ylbenzyl)-anilin | 107909-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(α-Adamant-1-ylbenzyl)-anilin
• 英文别名: N-((1,3,5,7-adamantan-2-yl)phenylmethyl)aniline；N-[1-adamantyl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 107909-51-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N
• 分子量: 317.474
• InChiKey: JWNUPMXUDHJART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(α-aminobenzyl)adamantane 、 碘苯 在 copper(l) iodide 、 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到N-(α-Adamant-1-ylbenzyl)-anilin
  参考文献：
  名称：

  均相和多相铜催化胺芳基化的比较

  摘要：

  在 DMSO 中比较模型伯胺与（杂）-芳基碘化物的均相和非均相铜催化芳基化反应表明，在 2-异丁酰基-环己酮或L-脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.01.029

文献信息

• Excited-state palladium-catalysed reductive alkylation of imines: scope and mechanism
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d2sc02363f

  日期：——

  transformations. We describe the development of excited-state palladium-catalyzed reductive alkylation of imines with alkyl bromides. The new methodology shows broad functional group tolerance and can additionally be applied in the direct three-component reaction of aldehydes, anilines, and alkyl bromides to give the alkyl amines under mild reaction conditions. Time-resolved photoluminescence experiments

  可见光照射诱导的钯催化是促进不寻常化学转化的有前途的工具。我们描述了激发态钯催化的亚胺与烷基溴的还原烷基化的发展。新方法显示出广泛的官能团耐受性，还可应用于醛、苯胺和烷基溴的直接三组分反应，在温和的反应条件下生成烷基胺。时间分辨光致发光实验可以确定激发态反应动力学，并表明反应是通过内球电子转移机制进行的。
• Acridine photocatalysis enables tricomponent direct decarboxylative amine construction
  作者：Xianwei Sui、Hang T. Dang、Arka Porey、Ramon Trevino、Arko Das、Seth O. Fremin、William B. Hughes、William T. Thompson、Shree Krishna Dhakal、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d4sc02356k

  日期：——

  photocatalytic tricomponent decarboxylative radical-mediated amine construction that enables modular access to α-branched secondary amines directly from the broad and structurally diverse chemical space of carboxylic acids in a tricomponent reaction with aldehydes and aromatic amines. Our studies reveal the key role of acridine photocatalysis acting in concert with copper and Brønsted acid catalytic processes

  胺是药物化学和生物化学中的核心重要基序，也是有机合成中不可或缺的中间体和关键。尽管它们具有跨学科的突出地位，但胺的合成仍然依赖于基于有机金属试剂的减少和添加的双电子方法，限制了它们的可利用化学空间，并且需要逐步预组装合成前体。我们在此报道了一种均质光催化三组分脱羧自由基介导的胺结构，该结构能够在与醛和芳香胺的三组分反应中直接从广泛且结构多样的羧酸化学空间模块化获得α-支化仲胺。我们的研究揭示了吖啶光催化与铜和布朗斯台德酸催化过程协同作用在促进以前难以实现的均相光催化反应中的关键作用，并为各种胺和非蛋白性α-氨基酸提供了简化的序列。
• Iron-Catalyzed Multicomponent C–H Alkylation of in Situ Generated Imines via Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Pengcheng Li、Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Yining Zhu、Jiawen Yin、Lin Guo、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01986

  日期：2024.8.2

  Herein, we describe a novel photoinduced iron-catalyzed strategy for multicomponent C–H alkylation of in situ generated imines. By utilizing the alkyl radicals generated through iron-mediated photocatalytic C–H activation, the imines formed in situ are further subjected to addition reactions, resulting in the synthesis of various secondary and tertiary amine products. This method is simple to operate

  在此，我们描述了一种新的光诱导铁催化策略，用于原位生成的亚胺的多组分C-H烷基化。利用铁介导的光催化C-H活化产生的烷基自由基，原位形成的亚胺进一步发生加成反应，从而合成各种仲胺和叔胺产物。该方法操作简单，不需要额外的氧化剂。适用于环烷烃、环醚、甲苯、酮等惰性烷烃底物。该反应还与各种芳香胺、烷基胺、卤代芳香胺以及芳香醛、烷基醛和肉桂醛以及其他不同类型的醛相容。
• Arylation of adamantanamines: II. Palladium-catalyzed amination of dihalobenzenes with adamantylalkanamines
  作者：A. D. Averin、M. A. Ulanovskaya、A. K. Buryak、E. N. Savel’ev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428010120055

  日期：2010.12

  Palladium-catalyzed arylation of various (1-adamantyl)alkanamines with isomeric (ortho, meta, and para) bromochloro- and dibromobenzenes was studied. Optimal catalytic systems were found for the synthesis of mono- and diamination products, and the dependences of their yields on the nature of the initial amine and dihalobenzene and on the amount of base were examined. Side amination products were isolated, and paths of their formation were analyzed.
• Comparison of the Catalytic Activities of Copper(I) Iodide and Copper Nanoparticles in the N-Arylation of Adamantane-Containing Amines
  作者：A. V. Murashkina、A. D. Averin、S. P. Panchenko、A. S. Abel、O. A. Maloshitskaya、E. N. Savelyev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、C. R. D. Correia、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s107042802201002x

  日期：2022.1