(E)-2-(3-Bromomethyl-phenyl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester | 208452-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-Bromomethyl-phenyl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
• CAS: 208452-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: CTNDDWOJTOVTDF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-Bromomethyl-phenyl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of β-methoxyacrylate analogues via click chemistry and biological evaluations

  摘要：

  A library of potential antifungal triazole-modified P-methoxyacrylate analogues was designed and synthesized via a Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar alkyne-azide coupling reaction or 'click chemistry'. Subsequent biological screening revealed that some compounds displayed low to moderate antifungal activity toward pathogenic fungi and low phytotoxicity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-methylphenyl)-3-methoxyacrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(3-Bromomethyl-phenyl)-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenyl β-Methoxyacrylates:  A New Antimalarial Pharmacophore

  摘要：

  Phenyl beta-methoxyacrylates, linked to an aromatic ring via an olefinic bridge, have been identified as novel, potentially inexpensive, antimalarial agents. The compounds are believed to exert their activity by inhibition of mitochondrial electron transport at the cytochrome bc(1) complex. A series of compounds have been synthesized to define structure-activity relationships affecting antimalarial activity. It was found that the beta-methoxyacrylate was required ortho to the linker and the optimal bridge was (E,E)-butadiene, Compounds in which the second aromatic ring was ortho-substituted or ortho,para-disubstituted gave optimal potency. Several compounds were identified with potency that is superior to that of chloroquine both in culture and in a murine malaria model.

  DOI：

  10.1021/jm990002y

文献信息

• Phenylessigsäure-Derivate und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0422597A2

  公开（公告）日：1991-04-17

  Ungesättigte Phenylessigsäure-Derivate der allgemeinen Formel in der U =0 =CH-OCH3, =N-OCH3, =N-NH-CH3, =CH2, =CH-CH3, =CH-CH2-CH3 oder =CH-S-CH3 bedeutet und Z1 und Z2 Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Cyanid, NO2 oder die gegebenenfalls substituierten Reste Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkinyl, Alkoxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Acyloxy, Hetaryl, -CO2R1, -CONR2R3, COR4 oder NR5R6 bedeuten, wobei Z1 und Z2 auch einen Ring bilden können, A ist meta- oder para-ständig und bedeutet (CH2)n, CH=CH, O-(CH2)n, O-(CH2)n-CO, CH2-O-CO-(CH2)n, CO-0-(CH2)n, O-CO-(CH2)n, O-(CH2)n-CO-O, O-(CH2)n+2-O, CH2-O-(CH2)n, CH2-S-(CH2)n, CH2-NR7-(CH2)n, CH(CN)-0-CO-(CH2)n, CH = N-(CH2)n oder CH = N-O-(CH2)n. n umfaßt die Zahlen 0 bis 20, B ist gegebenenfalls substituiert und kann Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl bedeuten, R1 bis R7 sind Wasserstoff oder die gegebenenfalls substituierten Reste Alkyl, Cycloalkyl. Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Hetaryl, Aralkyl oder Cycloalkylalkyl und ihre Säureadditionsprodukte und Basenadditionsprodukte und diese Verbindungen enthaltende Fungizide und Insektizide.

  通式如下的不饱和苯乙酸衍生物 其中 U =0 =CH-O 、=N-O 、=N-NH-CH3、=CH2、=CH- 、=CH- - 或 =CH-S- 和 Z1 和 Z2 是氢、卤素、三氟甲基、氰化物、NO2 或任选取代的烷基、烯基、芳基、炔基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、酰氧基、正己基、-CO2R1、-CONR2R3、COR4 或 NR5R6，Z1 和 Z2 也有可能形成一个环、 A 是元或对位，表示 ( )n、CH=CH、O-( )n、O-( )n-CO、 -O-CO-( )n、CO-0-( )n、O-CO-( )n、O-( )n-CO-O、O-( )n+2-O、 -O-( )n、 -S-( )n、 -NR7-( )n、CH(CN)-0-CO-( )n、CH = N-( )n或 CH = N-O-( )n。 n 包括 0 至 20 的数字、 R1 至 R7 为氢或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、炔烃基或庚基。烯基、炔基、芳基、庚基、芳烷基或环烷基烷基及其酸加成产物和碱加成产物，以及含有这些化合物的杀菌剂和杀虫剂。
• US5286750A
  申请人：——

  公开号：US5286750A

  公开（公告）日：1994-02-15