1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-1,5-[[(2R,3R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]iminonium]-L-iditol | 913534-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-1,5-[[(2R,3R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]iminonium]-L-iditol
• CAS: 913534-58-4
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₁₀S
• 分子量: 611.67
• InChiKey: ZSWHHUNLXCFGQE-BGWLLWFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-1,5-[[(2R,3R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]iminonium]-L-iditol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.0h， 以83%的产率得到2,5-dideoxy-1,5-[[(2R,3R)-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]iminonium]-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  合成新的含垂体羟甲基的水杨醇类似物作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂新的类似物salacinol及其铵类似物ghavamiol的合成。这些类似物在C-1处包含一个额外的羟甲基，旨在在糖苷酶的活性位点内形成额外的极性接触。目标两性离子化合物是通过亲核攻击在2,4-O-亚苄基-1-（或d）-赤藓糖醇1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上由2,5-脱水-1,3合成的： 4,6-二-O-亚苄基-2,5-二脱氧-5-硫代（或1,5-亚氨基）-1-ID醇。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.022
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基二氢吲哚盐酸盐 在 吡啶 、 palladium dihydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-1,5-[[(2R,3R)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]iminonium]-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  合成新的含垂体羟甲基的水杨醇类似物作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂新的类似物salacinol及其铵类似物ghavamiol的合成。这些类似物在C-1处包含一个额外的羟甲基，旨在在糖苷酶的活性位点内形成额外的极性接触。目标两性离子化合物是通过亲核攻击在2,4-O-亚苄基-1-（或d）-赤藓糖醇1,3-环硫酸盐的受阻最少的碳原子上由2,5-脱水-1,3合成的： 4,6-二-O-亚苄基-2,5-二脱氧-5-硫代（或1,5-亚氨基）-1-ID醇。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.022