(R)-3-<((tert-butyldimethyl)silyl)oxy>-2,3-dihydro-1H-benzindene-8-carboxaldehyde | 101933-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-<((tert-butyldimethyl)silyl)oxy>-2,3-dihydro-1H-benzindene-8-carboxaldehyde
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-8-carbaldehyde
• CAS: 101933-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: XDZOTXUEICQPDA-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷,[(2-溴-1,4-亚苯基)二(亚甲基)]二[三苯基-,二溴化 、 (R)-3-<((tert-butyldimethyl)silyl)oxy>-2,3-dihydro-1H-benzindene-8-carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(((3R,3'R)-((2-bromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-8,3-diyl))bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  旋光螺旋茂金属低聚物的合成及性能

  摘要：

  描述了光学活性低聚物 9 和 27 的合成。所需的步骤具有三个基本特征。(1) 溴引导光环化，同时阻断它占据的位置和相邻的位置。(2) 酸清除剂（环氧丙烷）可防止苯甲醚在光环化过程中被消除。(3) 一种碳的立体性控制螺旋缠绕的方向。低聚物是第一个制备的，其中茂金属通过双键的共轭系统连接。它们的光学活性非常高。9 的循环伏安图显示了两个阴极波，它们的接近意味着相邻单元之间的相互作用很弱。当 9 在 Pt 上被电化学还原时，会产生一层中性低聚物。该薄膜具有导电性，可催化电荷转移。它的重量，

  DOI：

  10.1021/ja00061a018
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-7-(3-chloropropionyl)naphthalene 在 咪唑 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 (S)-(-)-diphenylvalinol 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (R)-3-<((tert-butyldimethyl)silyl)oxy>-2,3-dihydro-1H-benzindene-8-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  旋光螺旋茂金属低聚物的合成及性能

  摘要：

  描述了光学活性低聚物 9 和 27 的合成。所需的步骤具有三个基本特征。(1) 溴引导光环化，同时阻断它占据的位置和相邻的位置。(2) 酸清除剂（环氧丙烷）可防止苯甲醚在光环化过程中被消除。(3) 一种碳的立体性控制螺旋缠绕的方向。低聚物是第一个制备的，其中茂金属通过双键的共轭系统连接。它们的光学活性非常高。9 的循环伏安图显示了两个阴极波，它们的接近意味着相邻单元之间的相互作用很弱。当 9 在 Pt 上被电化学还原时，会产生一层中性低聚物。该薄膜具有导电性，可催化电荷转移。它的重量，

  DOI：

  10.1021/ja00061a018

文献信息

• Synthesis and properties of an optically active helical bis-cobaltocenium ion
  作者：Adam M. Gilbert、Thomas J. Katz、William E. Geiger、Matthew P. Robben、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja00061a019

  日期：1993.4

  The optically active helical bis-cobaltocenium salt 6 is synthesized, as are two related monocobaltocenium salts, 29 and 30. The structure of 6 is analyzed by X-ray diffraction, which shows that the metals are separated by 8.49 angstrom. Reducing 6 either electrochemically or with K(Hg) produces species that absorb near 920 nm, but the absorption is not an intervalence transition. It originates instead from isolated Co(II) centers. This is demonstrated by the reduction product of 29, which has only one cobalt, also absorbing at a similar wavelength (lambda(max) = 957 nm). The optical and ESR spectra imply that the unpaired electron in monoreduced 6 is largely localized on cobalt and that direduced 6 is essentially a Co(II)Co(II) diradical. The difference between two Co(III)/Co(II) reduction potentials of 6, 130 mV, is shown to be appropriate for a conjugated dimetallocene with metals so distant. Crystal data for 6: M = 1275.02; orthorhombic, space group P2(1)2(1)2(1); Z = 4; a = 11.560(4), b = 12.244(3), and c = 41.349(17) angstrom; V = 5852.5 angstrom3; R = 0.1137 for 4653 reflections having F(o) greater-than-or-equal-to nsigma(F(o)) (n = 7.5).
• Gilbert Adam M., Katz Thomas J., Geiger William E., Robben Matthew P., Rh+, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 8, S 3199-3211
  作者：Gilbert Adam M., Katz Thomas J., Geiger William E., Robben Matthew P., Rh+

  DOI：——

  日期：——
• Katz Thomas J., Sudhakar Anantha, Teasley Mark F., Gilbert Adam M., Geige+, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 8, S 3182-3198
  作者：Katz Thomas J., Sudhakar Anantha, Teasley Mark F., Gilbert Adam M., Geige+

  DOI：——

  日期：——