(+)-(2R,5S,7S)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-allylbicyclo<3.3.0>octan-8-one | 138078-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,5S,7S)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-allylbicyclo<3.3.0>octan-8-one
• 英文别名: (2R,5S,7R)-7-allyl-2-phenyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-8-one；(3R,6S,7aS)-3-phenyl-6-prop-2-enyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 138078-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: OMGBCNMGPKSWSL-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 在 三乙基硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(2R,5S,7R)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-allylbicyclo<3.3.0>octan-8-one 、 (+)-(2R,5S,7S)-1-aza-3-oxa-2-phenyl-7-allylbicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生的双环内酰胺的立体选择性烷基化

  摘要：

  描述了衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺的立体选择性烷基化的改进。该方法用于合成构象受限的高谷氨酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00345-7

文献信息

• Functionalised pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid
  作者：Mark J Beard、Jonathan H Bailey、David T Cherry、Mark G Moloney、Sung Bo Shim、Kathryn A Statham、Mark J Bamford、R Brian Lamont

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00047-6

  日期：1996.3

  derived from bicyclic lactams 2a-c, prepared from (S)-pyroglutamic acid 1a, and subsequent reaction with a range of electrophiles, is reported. Exo-diastereoselectivity is generally favoured. The deprotection of some of these adducts to give functionalised hydroxymethylpyrrolidinones is readily achieved by simple hemiaminal ether cleavage under acidic conditions.

  报道了由（S）-焦谷氨酸1a制备的双环内酰胺2a-c衍生的内酰胺烯酸酯的产生，以及随后与一系列亲电试剂的反应。Exo-非对映选择性通常是有利的。通过在酸性条件下简单的半胺醚裂解，可以容易地实现其中一些加合物的脱保护，以得到官能化的羟甲基吡咯烷酮。
• Stereoselective synthesis of (S)-(+)-lycoperdic acid through an endo selective hydroxylation of the chiral bicyclic lactam enolate with MoOPH
  作者：Kazuishi Makino、Kensuke Shintani、Takahiro Yamatake、Osamu Hara、Keiichiro Hatano、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01254-1

  日期：2002.11

  Efficient synthesis of (S)-(+)-lycoperdic acid has been achieved by use of the stereoselective hydroxylation of the enolate derived from the bicyclic lactam 3 with the molybdenum oxidizing reagent, MoOPH (MoO5·Py·HMPA, oxodiperoxymolybdenum(pyridine)(hexamethylphosphoric triamide)), as a key step.

  （S）-（+）-甘油高碘酸的有效合成已通过使用双环内酰胺3衍生的烯醇化物与钼氧化剂MoOPH（MoO 5 ·Py·HMPA，氧二过氧钼（吡啶））的立体选择性羟基化来实现（六甲基磷酸三酰胺））作为关键步骤。
• Stereoselective methylations of bicyclic lactams derived from pyroglutamic acid
  作者：Robert W. Armstrong、John A. DeMattei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93546-9

  日期：1991.10

  Reaction of the lithium enolate of (-)7 with iodomethane provides a stereoselective synthesis of (2R,4S)-4-amino-2-methylpentanamide derivatives.