5-hydroxy-4,4-diphenylvaleronitrile | 1163200-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4,4-diphenylvaleronitrile
• 英文别名: 5-Hydroxy-4,4-diphenylpentanenitrile
• CAS: 1163200-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: VXXWMFUKZOEWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4,4-diphenylvaleronitrile 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以93%的产率得到5,5-diphenylvalerolactone
  参考文献：
  名称：

  与碳行为相反的杂环光化学。氮杂环己二酮的区域选择性光化学重排：机理性和探索性有机光化学（1）

  摘要：

  研究了环己二酮的A型光化学，并遵循了完善的机理途径。早期的一个例子是将桑托宁重新排列为发光蛋白。另一个例子是4，4-二苯基环己-1，5-二烯酮的重排。显着地，用氮取代一个碳改变了反应过程，从而产生了区域选择性的苯基迁移。

  DOI：

  10.1021/jo900901g
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-4,4-diphenylvaleronitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-hydroxy-4,4-diphenylvaleronitrile
  参考文献：
  名称：

  与碳行为相反的杂环光化学。氮杂环己二酮的区域选择性光化学重排：机理性和探索性有机光化学（1）

  摘要：

  研究了环己二酮的A型光化学，并遵循了完善的机理途径。早期的一个例子是将桑托宁重新排列为发光蛋白。另一个例子是4，4-二苯基环己-1，5-二烯酮的重排。显着地，用氮取代一个碳改变了反应过程，从而产生了区域选择性的苯基迁移。

  DOI：

  10.1021/jo900901g

文献信息

• Heterocyclic Photochemistry in Contrast with Carbon Behavior. Regioselective Photochemical Rearrangement of an Azacyclohexadienone: Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Sergey Shorunov

  DOI：10.1021/jo900901g

  日期：2009.8.7

  The Type-A photochemistry of cyclohexadienones is well-studied and follows a well-established mechanistic pathway. One early example is the rearrangement of santonin to lumisantonin. Another example is the rearrangement of 4,4-diphenylcyclohexa-1,5-dienone. Remarkably, replacement of one carbon by nitrogen alters the reaction course to give a regioselective phenyl migration.

  研究了环己二酮的A型光化学，并遵循了完善的机理途径。早期的一个例子是将桑托宁重新排列为发光蛋白。另一个例子是4，4-二苯基环己-1，5-二烯酮的重排。显着地，用氮取代一个碳改变了反应过程，从而产生了区域选择性的苯基迁移。