7-bromo-3-chloroquinoxalin-2(1H)-one | 1374748-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-bromo-3-chloroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-bromo-3-chloro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1374748-38-5
• 化学式: C₈H₄BrClN₂O
• 分子量: 259.49
• InChiKey: LVQJLOKCLQWGEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-chloroquinoxalin-2(1H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(7-bromo-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉酮的高效多功能醛糖还原酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于喹喔啉2（1 H）-one的设计和合成产生了多个系列的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂候选物。特别地，在化合物中安装了酚结构，以结合抗氧化活性和增强抵抗糖尿病并发症的能力。系列6的大多数显示出对ALR2抑制的有效和选择性作用，IC 50值在0.032–0.468μM的范围内，而2-（3-（2,4-二羟基苯基）-7-氟-2-氧代喹喔啉-1（ 2 H）-基）乙酸（6e）最活跃。更重要的是，大多数系列8不仅显示出对ALR2抑制的良好活性，而且还显示出强大的抗氧化活性，并且2-（3-（3-甲氧基-4-羟基苯乙烯基）-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸（8d）均匀与众所周知的抗氧化剂Trolox一样强，浓度为100μM，证明C3 p-羟基苯乙烯基侧链是缓解氧化应激的关键结构。因此，这些结果表明获得了既具有抑制ALR2作用又具有抗氧化剂作用的多功能ALR2抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm501484b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,3-二氯喹喔啉 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到7-bromo-3-chloroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成喹喔啉酮衍生物作为有效的醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  开发了一种新颖而又简便的喹喔啉酮衍生物合成方法，其中可以从相应的喹喔啉-2,3（1 H）化学和区域选择性地以良好的收率生成广泛的3-氯喹喔啉-2（1 H）-酮类作为关键中间体。，4 H）‐diones。可以说，这项新协议具有优越性，因为它允许设计和制备各种基于生物活性喹喔啉的化合物，这些化合物在糖尿病及其并发症的治疗中特别有效。通过该程序，成功合成了新型基于喹喔啉酮的醛糖还原酶抑制剂。大多数具有N1-乙酸头基和取代的C3-苯氧基侧链的抑制剂被证明是有效的和选择性的。他们的IC 50值范围为11.4至74.8Ñ中号。其中有2-（3-（4-溴苯氧基）-7-氟-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸和2-（6-溴-3-（4-溴苯氧基）-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸活性最高。结构-活性关系和分子对接研究突出了醚间隔基在C3-苯氧基侧链中的重要性，并为核心结构和侧链上的取代对活性的贡献提供了明确的指导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200054

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of Quinoxaline Derivatives as Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Bobin Wu、Yanchun Yang、Xiangyu Qin、Shuzhen Zhang、Chaojun Jing、Changjin Zhu、Bing Ma

  DOI：10.1002/cmdc.201300324

  日期：2013.12

  ARIs for diabetes: A series of 2‐(3‐benzyl‐2‐oxoquinoxalin‐1(2H)‐yl)acetic acid derivatives were designed and synthesized as inhibitors of aldose reductase (AR), a novel target for the treatment of diabetes complications. Most of the derivatives proved to be potent and selective, with IC50 values in the low nanomolar to micromolar range.

  糖尿病ARIs：设计并合成了一系列2-（3-苄基-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸衍生物作为醛糖还原酶（AR）抑制剂，醛糖还原酶（AR）是治疗糖尿病的新靶标并发症。大多数衍生物被证明是有效的和选择性的，IC 50值在低纳摩尔至微摩尔范围内。