4-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)phenyl pivalate | 1372135-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)phenyl pivalate
• 英文别名: [4-[(1-Methylimidazol-2-yl)methyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1372135-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: MIPPGUMIQDOCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 4-bromophenyl pivalate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 zinc(II) chloride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以91%的产率得到4-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Benzylic Arylation of 2-Methyl-5-membered Heterocycles Using TMP-Bases

  摘要：

  A new general Pd-catalyzed arylation of various 2-methyl-5-membered heterocycles is reported. This novel method requires Li-, Mg-, or Zn-TMP bases and allows selective metalation of the benzylic position. Subsequent Negishi cross-coupling provides the corresponding arylated heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol300517q