methyl onate | 140446-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl onate
• 英文别名: methyl [methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
• CAS: 140446-13-5
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₁₃S
• 分子量: 579.623
• InChiKey: NFKOJZSFFNSSGM-YHVPBLTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl onate 在 苯基氯化硒 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到methyl 5-(tert-butoxycarbamido)-4,7,8,9-penta-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-β-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  合成的神经节苷脂de -N-乙酰基GM3及其类似物的全合成

  摘要：

  分别伴有β-连接的异构体22和19。将化合物18、21和22转化为相应的糖三糖基供体，其与（2S，3R，4E）-3-O-苯甲酰基-2-N-四二十烷酰基鞘氨醇偶联后，得到完全保护的神经节苷脂类似物39、40和41。 ， 分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和O-去保护的N-脱保护形式的40和39，得到了GM3的N-（N-甲基氨基甲酰基）类似物及其区域异构体。分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和O-去保护的N-脱保护形式的40和39，得到了GM3的N-（N-甲基氨基甲酰基）类似物及其区域异构体。分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84130-k
• 作为产物：
  描述：

  2-Thiosialic acid methyl ester peracetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 methyl onate
  参考文献：
  名称：

  合成的神经节苷脂de -N-乙酰基GM3及其类似物的全合成

  摘要：

  分别伴有β-连接的异构体22和19。将化合物18、21和22转化为相应的糖三糖基供体，其与（2S，3R，4E）-3-O-苯甲酰基-2-N-四二十烷酰基鞘氨醇偶联后，得到完全保护的神经节苷脂类似物39、40和41。 ， 分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和O-去保护的N-脱保护形式的40和39，得到了GM3的N-（N-甲基氨基甲酰基）类似物及其区域异构体。分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和O-去保护的N-脱保护形式的40和39，得到了GM3的N-（N-甲基氨基甲酰基）类似物及其区域异构体。分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84130-k