N-(4-methoxyphenyl)-2,2,2 -trifluoro-1-(3-methylphenyl)ethan-1-imine | 1357382-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2,2,2 -trifluoro-1-(3-methylphenyl)ethan-1-imine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(3-methylphenyl)ethan-1-imine；4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-m-tolylethylidene)aniline
• CAS: 1357382-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: WQUPYHHGHXZUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2,2,2 -trifluoro-1-(3-methylphenyl)ethan-1-imine 在 4-chloro-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpyridine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-(3-methylphenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性三氟甲基芳基和烷基胺的立体选择性无金属催化合成。

  摘要：

  三氟甲基芳基和烷基酮亚胺的对映选择性有机催化还原提供了具有高化学和立体化学效率的相应氟化胺。Lewis碱与三氯硅烷的催化反应生成具有三氟甲基的手性产物，该三氟甲基直接与新生成的立体中心相连，产率通常> 90％，ee最高可达98％

  DOI：

  10.1039/c3cc43821j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2,2,2 -trifluoro-1-(3-methylphenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  CuH催化的1,3-二烯和三氟甲基酮亚胺或α-亚氨基乙酸酯的对映选择性还原偶联

  摘要：

  由二烯和氢化铜产生的烯丙基铜物质的分子间加成仍然难以捉摸。在这里，氢化铜催化的共轭二烯和酮亚胺（包括三氟甲基酮亚胺和 α-亚氨基乙酸酯）的不对称交叉还原偶联首次使用手性 Ph-BPE 作为配体实现，提供了快速获得结构和光学富集的均烯丙基胺，该胺含有两个邻位立体中心，最高可达95% 产率、99% ee 和 11:1 非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01683

文献信息

• Internally Reuse Waste: Catalytic Asymmetric One-Pot Strecker Reaction of Fluoroalkyl Ketones, Anilines and TMSCN by Sequential Catalysis
  作者：Yun-Lin Liu、Xiao-Ping Yin、Jian Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201800001

  日期：2018.4

  enantioselective one‐pot facile synthesis of fluorinated Cα‐tetrasubstituted amino nitriles from α‐fluoroalkyl α‐aryl ketones, anilines, and TMSCN through a sequential p‐TsOH catalyzed ketimine formation and chiral bifunctional tertiary amine mediated asymmetric Strecker reaction. This one‐pot approach has two important advantages. First, it greatly improves the overall yield of the synthesis of chiral Cα‐tetrasubstituted

  我们报告氟化的高度对映选择性的一锅简便合成Ç α -四取代的氨基腈从α氟烷基α -芳基酮，苯胺，和TMSCN通过顺序p -TsOH催化酮亚胺形成手性双官能叔胺介导的非对称的Strecker反应。这种单锅法有两个重要的优点。首先，它极大地提高了手性的合成的总收率Ç α -tetrasubstituted选自酮氟化的氨基腈，因为纯化α柱色谱法分析氟化酮亚胺的收率损失很大。其次，它代表了不对称串联反应的第一个例子，该例子可以同时重复使用上游步骤的副产物和催化剂作为促进剂和添加剂，分别提高后续催化对映选择性反应的反应性和对映选择性。它可以利用从酮亚胺形成步骤就地产生的副产物H 2 O活化TMSCN形成HCN，并同时重用剩余的p- TsOH酸作为添加剂以提高对映选择性。
• <i>N</i>-Protecting group tuning of the enantioselectivity in Strecker reactions of trifluoromethyl ketimines to synthesize quaternary α-trifluoromethyl amino nitriles by ion pair catalysis
  作者：Mengyuan Du、Longhui Yu、Ting Du、Zhaokun Li、Yueyang Luo、Xiangyu Meng、Zhengtao Tian、Changwu Zheng、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c9cc09151c

  日期：——

  trifluoromethylated quaternary stereocenters with N-PMP and unexplored N-Boc trifluoromethyl ketimines catalyzed using an organophosphine dual-reagent catalyst has been developed. The enantioselectivities of the corresponding products with the same catalyst could be switched by using different N-protecting groups (N-PMP or N-Boc). The trifluoromethyl amino nitriles were obtained in high yield and high enantioselectivity

  已开发出一种对映选择性斯特雷克反应，该反应可利用有机膦双试剂催化剂与N-PMP和未探索的N-Boc三氟甲基酮亚胺构建三氟甲基化的季立体中心。可以通过使用不同的N保护基（N-PMP或N-Boc）来切换相应产物与相同催化剂的对映选择性。在短时间内以高收率和高对映选择性获得了三氟甲基氨基腈，并且可以容易地将其转化为多种有用的含三氟甲基的化合物。
• Catalytic Asymmetric Reduction of α-Trifluoromethylated Imines with Catecholborane by BINOL-Derived Boro-phosphates
  作者：Hualing He、Xiaoxue Tang、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03009

  日期：2021.3.5

  A catalytic enantioselective reduction of α-trifluoromethylated imines by a BINOL-derived boro-phosphate employing catecholborane as hydride source has been developed. This method provides an efficient route to prepare synthetically useful chiral α-trifluoromethylated amines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 98% yield and 96% ee) under mild conditions.

  已开发出一种以邻苯二酚硼烷为氢化物源的BINOL衍生的硼磷酸盐催化对映体选择性还原α-三氟甲基化亚胺的方法。该方法提供了一种在温和条件下以高收率和极好的对映选择性（高达98％收率和96％ee）制备合成有用的手性α-三氟甲基化胺的有效途径。