N-[[10-[(1,3-thiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]anthracen-9-yl]methylideneamino]-1,3-thiazol-2-amine | 108365-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-[[10-[(1,3-thiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]anthracen-9-yl]methylideneamino]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 108365-89-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₆S₂
• 分子量: 428.541
• InChiKey: DTKSGXZMKNKTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲酰基蒽 、 bis(2-hydrazinothiazolyl)chlorostannate 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到N-[[10-[(1,3-thiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]anthracen-9-yl]methylideneamino]-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  含有蒽核的新型抗肿瘤药。

  摘要：

  合成了21种与比索汀有关的新化合物，并通过针对各种人类肿瘤细胞系，新鲜人类肿瘤和P-388白血病的克隆形成测定法进行了体外测试。与bisantrene最密切相关的那些化合物的活性低于其活性，但是具有饱和侧链的含两个碱性氮的化合物子集显示出良好的活性。此子集的两个化合物，N，N'-双[2-（二甲基氨基）乙基] -9,10-蒽双（甲胺）（6）和N，N'-双（1-乙基-3-哌啶基）- 9,10-蒽二（甲胺）（19）在体外对人肿瘤细胞系非常活跃，但对新鲜的人肿瘤或P-388白血病细胞没有活性。它们在小鼠肿瘤模型中仅具有边缘活性。从而，对于体内这些蒽化合物在体内对抗小鼠肿瘤的活性，新鲜的人类肿瘤和体外P-388白血病细胞比已建立的细胞系更好地预测。在作用方式方面，这些化合物似乎与比桑蒽不同。例如，6在细胞毒性药物浓度下不会引起大分子合成的抑制和DNA单链断裂的促进。毒理学研究表明，快速给药引起急性神

  DOI：

  10.1021/jm00391a009