(R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-2-one | 1346758-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-2-one
• CAS: 1346758-78-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: GTUKEGBXEDUGBS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 、 4-甲氧基苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-1,1'-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,5-diyl)dinaphthalene 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到(R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸高度对映选择性铑催化的不对称1,4加成反应与无环α，β-不饱和化合物：（-）-吲哚啉的形式合成

  摘要：

  是做二烯就是做的：稳定的手性双环[2.2.1]二烯配体是由（-）-5-氧代冰片乙酸酯合成的，用于芳基硼酸与无环α，β-不饱和化合物的不对称1,4加成反应。由1和[{RhCl（C 2 H 4）2 } 2 ]原位生成的络合物的低催化负载量提供了良好至优异收率和优异对映选择性的加合物。该方法用于（-）-茚达林的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201102073

文献信息

• Expanding the C1-Symmetric Bicyclo[2.2.1]heptadiene Ligand Family: Highly Enantioselective Synthesis of Cyclic β-Aryl-Substituted Carbonyl Compounds
  作者：Chia-Chen Liu、Damodar Janmanchi、Chun-Chih Chen、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200143

  日期：2012.5

  highly enantioenriched cyclic β-aryl-substituted carbonyl compounds has been achieved through the RhI-catalyzed asymmetric 1,4-addition of an array of arylboronic acids to cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds. In the presence of 0.1 or 0.5 mol-% of the RhI/1g complex, the products of conjugate addition were isolated in 89 to 98 % ee and in good to excellent yield.

  通过RhI催化的芳基硼酸阵列与环状α,β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成，实现了高度对映体富集的环状β-芳基取代羰基化合物的有效制备。在 0.1 或 0.5 mol% 的 RhI/1g 复合物的存在下，共轭加成产物的分离率为 89% 至 98% ee，产率良好至极好。
• Enantioselective β-Arylation of Ketones Enabled by Lithiation/Borylation/1,4-Addition Sequence Under Flow Conditions
  作者：Wei Shu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201202221

  日期：2012.5.29

  The first multistep asymmetric catalysis in flow has been realized using a lithiation/borylation/rhodium‐catalyzed 1,4‐addition sequence. The three‐step sequence starts from readily available and inexpensive aryl bromides, affording β‐arylated ketones in good yields with high levels of enantioselectivity.

  使用锂化/硼化/铑催化的1,4加成序列实现了流动中的第一个多步不对称催化。这三步的过程从容易获得的廉价芳基溴开始，以高收率和高对映选择性提供β-芳基酮。
• Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions of Arylboronic Acids to Acyclic α,β-Unsaturated Compounds: The Formal Synthesis of (−)-Indatraline
  作者：Wei-Ting Wei、Jiann-Yih Yeh、Ting-Shen Kuo、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/chem.201102073

  日期：2011.10.4

  were synthesized from (−)‐5‐oxobornyl acetate and utilized in the asymmetric 1,4‐addition reaction of arylboronic acids with acyclic α,β‐unsaturated compounds. Low catalytic loading of the complex, generated in situ from 1 and [RhCl(C2H4)2}2], provides adducts in good to excellent yields and excellent enantioselectivities. This method was used for the formal total synthesis of (−)‐indatraline.

  是做二烯就是做的：稳定的手性双环[2.2.1]二烯配体是由（-）-5-氧代冰片乙酸酯合成的，用于芳基硼酸与无环α，β-不饱和化合物的不对称1,4加成反应。由1和[RhCl（C 2 H 4）2 } 2 ]原位生成的络合物的低催化负载量提供了良好至优异收率和优异对映选择性的加合物。该方法用于（-）-茚达林的正式全合成。