(3S,4S,5S,6S)-3,4-di(tert-butoxy)-6-phenyl-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one | 1052676-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S)-3,4-di(tert-butoxy)-6-phenyl-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: (3S,4S,5S,6S)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-phenyl-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 1052676-91-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: YMCUDRVOEYWIER-LUKYLMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 (3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-1-pyrroline N-oxide 在 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S,5S,6S)-3,4-di(tert-butoxy)-6-phenyl-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 、 (3S,4S,5S,6R)-3,4-di(tert-butoxy)-6-phenyl-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过Kinugasa反应非对映选择性合成碳青霉烯。

  摘要：

  据报道，通过末端铜乙炔化物和衍生自苹果酸和酒石酸的非外消旋环状硝酮之间的Kinugasa反应，可轻松实现碳青霉烯的方法。解释了在这些反应中观察到的立体化学偏好。该反应提供了碳青霉烯基本骨架的入口。

  DOI：

  10.1021/jo801212q