2,3-dipropylbenzo[b]oxepine | 1510865-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dipropylbenzo[b]oxepine
• CAS: 1510865-04-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: LJFZJWRCEILGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-dipropylbenzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Assembly of Benzoxepines by Means of a Rhodium(III)-Catalyzed C–H Functionalization of o-Vinylphenols

  摘要：

  Readily available o-vinylphenols undergo a formal (5 + 2) cycloaddition to alkynes when treated with catalytic amounts of [Cp*RhCl2](2) and Cu(OAc)(2). The reaction, which involves the cleavage of the terminal C-H bond of the alkenyl moiety, generates highly valuable benzoxepine skeletons in a practical, versatile, and atom-economical manner. Using carbon monoxide instead of an alkyne as reaction partner leads to coumarin products which formally result from a (5 + 1) cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ja410538w