1-(4-methoxyphenyl)-4-(α-methylstyryl)azetidin-2-one | 122673-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(α-methylstyryl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 122673-11-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: VZRKKBISKVNKGI-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-(α-methylstyryl)azetidin-2-one 在 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-乙酰氧基-1-(4-甲氧基苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯抗生素（±）-PS-5的简短正式合成

  摘要：

  描述了通过甲基-α-溴丁酸酯和N -4-甲氧基苯基-α-甲基肉桂亚胺之间的Reformatsky反应的4-乙酰氧基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的立体选择性合成的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000809
• 作为产物：
  描述：

  N-(α-Methylcinnamylidene)-p-anisidine 、 溴乙酸乙酯 在 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-(α-methylstyryl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯抗生素（±）-PS-5的简短正式合成

  摘要：

  描述了通过甲基-α-溴丁酸酯和N -4-甲氧基苯基-α-甲基肉桂亚胺之间的Reformatsky反应的4-乙酰氧基-3-乙基氮杂环丁烷-2-酮的立体选择性合成的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000809

文献信息

• The α-bromoester-imine condensation promoted by zinc-trimethylchlorosilane: a stereospecific short formal synthesis of (±)-carbapenem antibiotics and related compounds
  作者：Fernando P. Cossío、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c39890000074

  日期：——

  Ethyl bromoacetate reacts with imines in the presence of zinc activated by trimethylchlorosilane to give high yields of 3-unsubstituted β-lactams.

  在三甲基氯硅烷活化的锌存在下，溴乙酸乙酯与亚胺反应，可高产率生成3-未取代的β-内酰胺。
• The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Ana Arrieta、Jose M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesus M. Ontoria

  DOI：10.1021/jo00285a021

  日期：1989.11
• COSSIO, FERNANDO P.;ODRIOZOLA, JOSE M.;OIARBIDE, MIKEL;PALOMO, CLAUDIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 74-76
  作者：COSSIO, FERNANDO P.、ODRIOZOLA, JOSE M.、OIARBIDE, MIKEL、PALOMO, CLAUDIO

  DOI：——

  日期：——
• PALOMO, CLAUDIO;COSSIO, FERNANDO P.;ARRIETA, ANA;ODRIOZOLA, JOSE M.;OIARB+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5736-5745
  作者：PALOMO, CLAUDIO、COSSIO, FERNANDO P.、ARRIETA, ANA、ODRIOZOLA, JOSE M.、OIARB+

  DOI：——

  日期：——