N-acetyl-N-(o-chlorophenyl)-4-amino-2-butenenitrile | 101195-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-(o-chlorophenyl)-4-amino-2-butenenitrile
• 英文别名: (E)-N-acetyl-N-(o-chlorophenyl)-4-aminobut-2-enenitrile；N-(2-chlorophenyl)-N-[(E)-3-cyanoprop-2-enyl]acetamide
• CAS: 101195-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: BJPGTRAKGJPQBL-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-(o-chlorophenyl)-4-amino-2-butenenitrile 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三苯基膦 三乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-(2-氯苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Canoira, Laureano; Rodriguez, J. Gonzalo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 646 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobut-2-enenitrile 、 N-(2-氯苯基)乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到N-acetyl-N-(o-chlorophenyl)-4-amino-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez, J. G.; Canoira, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 883 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of N-acetyl-N-(ortho-chlorophenyl)-4-aminobut-2-enenitrile with zerovalent nickel complexes: conformational analysis of the N-3-cyano-prop-2-enyl chain
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、Laureano Canoira

  DOI：10.1039/p29940001393

  日期：——

  e with zerovalent nickel complexes, prepared from bis(acetylacetonate)nickel(II), with either pyridine or triphenylphosphine as ligands, and triethylaluminium as reducing agent has been carried out. The α-methylene protons show a diastereotopic effect which could be explained by a rigid bridged hydrogen bound through the oxygen atom of the acetanilide group to one of the α-methylene protons and partially

  N-乙酰基-N-（邻氯苯基）-4-氨基丁-2-烯腈与双价乙酰基镍（II）合成的零价镍配合物的环化，吡啶或三苯基膦为配体，三乙基铝为还原剂已经进行了。α-亚甲基质子表现出非对映异构效应，这可以通过刚性桥接的氢来解释，该氢通过乙酰苯胺基团的氧原子与一个α-亚甲基质子键合，并且由于邻位而部分阻碍了围绕N-苯基键的旋转-代换。N片段的构象分析使用Sternhell处理进行了-3-氰基丙-2-烯基链。
• RODRIGUEZ, J. G.;CANOIRA, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 883-888
  作者：RODRIGUEZ, J. G.、CANOIRA, L.

  DOI：——

  日期：——
• CANOIRA, LAUREANO;RODRIGUEZ, J. GONZALO, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 2, 68-69
  作者：CANOIRA, LAUREANO、RODRIGUEZ, J. GONZALO

  DOI：——

  日期：——
• Canoira, Laureano; Rodriguez, J. Gonzalo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 646 - 666
  作者：Canoira, Laureano、Rodriguez, J. Gonzalo

  DOI：——

  日期：——
• Rodriguez, J. G.; Canoira, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 883 - 888
  作者：Rodriguez, J. G.、Canoira, L.

  DOI：——

  日期：——