4-{[4-(n-dodecyloxy)phenoxy]carbonyl}benzoic acid | 848843-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-{[4-(n-dodecyloxy)phenoxy]carbonyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-n-dodecyloxyphenoxycarbonyl)benzoic acid；4-(4-Dodecoxyphenoxy)carbonylbenzoic acid
• CAS: 848843-18-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅
• 分子量: 426.553
• InChiKey: HXGGXVCCXQCWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[4-(n-dodecyloxy)phenoxy]carbonyl}benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ten isomeric five-ring bent-core mesogens: The influence of the direction of the carboxyl connecting groups on the mesophase behaviour

  摘要：

  为了研究连接基团方向在弯核介素中的作用，我们合成了两个系列的十种可能的非手性异构五环弯核化合物，其中所有的芳香环都由酯基连接，每种化合物都具有相同长度的末端链（分别为辛氧基或十二氧基）。异构体的结构仅以至少一个酯基的方向来区分。我们通过偏光显微镜、差示扫描量热法、X 射线实验和电光测量等方法对这些化合物的介相行为进行了研究。我们发现，尽管结构上存在细微差别，但还是出现了多种介相（SmCPA、Colrec、Colob），其清除温度在 121 至 193 ℃（辛氧基异构体）和 112 至 189 ℃（十二烷氧基异构体）之间变化。根据酯基方向的不同，其中一些异构体显示出有趣的特性，如在 SmCPA 和柱状相中由场诱导的手性反转、由场诱导的清除温度升高、二阶相变 Colob → SmCPA 或可逆的场诱导相变 Colob → SmCPF。在对孤立分子进行理论计算和分子动力学模拟的基础上，讨论了连接基团方向意想不到的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/b508488a
• 作为产物：
  描述：

  (4-Dodecoxyphenyl) 4-formylbenzoate 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-{[4-(n-dodecyloxy)phenoxy]carbonyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  弯曲铁基介晶在波状铁电和反铁电SmCP相中场诱导的手性转换。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461490

文献信息

• Unusual polymorphism in new bent-shaped liquid crystals based on biphenyl as a central molecular core
  作者：Anna Kovářová、Svatopluk Světlík、Václav Kozmík、Jiří Svoboda、Vladimíra Novotná、Damian Pociecha、Ewa Gorecka、Natalia Podoliak

  DOI：10.3762/bjoc.10.75

  日期：——

  Bent-shaped mesogens possessing a biphenyl as a central core have been synthesized and the role of the terminal chain and the orientation of the ester as a linkage group have been investigated. For the studied molecular core we have established that both parameters play an important role for the mesomorphic properties. The polyfluoroalkyl terminal chain supports the formation of mesophases, and the introduction of a chiral lactate terminal chain destabilizes mesophases for the first type of mutual orientation of ester groups, attached to the central core. On the contrary, for the opposite orientation of esters, the terminal chain has no effect on the mesomorphic properties, and columnar phases have been found for all compounds. A unique phase sequence has been found for the mesogen with the fluorinated chain. A generalized tilted smectics, SmC_G, have been observed in a temperature interval between two different lamellar SmCP phases and characterized by X-ray and dielectric measurements. The dielectric spectroscopy data are unique and presented for the first time in the SmC_G phase providing new information about the molecular dynamics.

  具有联苯作为中心核心的弯曲形态基团已被合成，并研究了末端链和酯作为连接基团的取向。针对所研究的分子核心，我们已经确定这两个参数对向列相性质起重要作用。多氟烷基末端链支持向列相的形成，而手性乳酸酯末端链的引入破坏了第一种酯基相互取向方式附着在中心核心上的向列相。相反，对于酯基的相反取向，末端链对向列相性质没有影响，并且所有化合物都发现了柱状相。对于具有氟化链的基团，发现了独特的相序列。在两种不同的层状SmCP相之间的温度区间内观察到了广义倾斜液晶相SmC_G，并通过X射线和介电测量进行了表征。介电谱数据是独特的，并首次在SmC_G相中提供了关于分子动力学的新信息。
• Reentrant SmCP_Aphases: unusual polymorphism variant SmA–SmC_SP_A–Col_ob–SmC_SP_Aobserved in new bent-core mesogens
  作者：H. N. Shreenivasa Murthy、M. Bodyagin、S. Diele、U. Baumeister、G. Pelzl、W. Weissflog

  DOI：10.1039/b516189d

  日期：——

  A new homologous series of achiral five-ring bent-core mesogens is presented. The mesophase behaviour has been studied by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction and electro-optical measurements. The homologues with shorter terminal chains (C8, C12) form an SmCPA phase, homologues with longer chains (C14, C16, C18) show liquid-crystalline tetramorphism with a sequence SmA–SmCSPA–Colob–SmCSPA. The SmCPA phases are structurally identical and differ only in the mechanism of polar switching. The switching of the high-temperature SmCSPA phase takes place through the collective rotation of the molecules around their long axes whereas in the reentrant SmCSPA phase the switching is based on the director rotation around the tilt cone. By the application of an electric field the Colob phase can be irreversibly transformed to an SmCPA phase. In a limited temperature range the SmA phase shows a reversible field-induced transition into the SmCSPF phase. The electro-optical response of the mesophases is discussed on the basis of the structural features of these phases.

  本文介绍了一种新的非手性五环弯核介质同源系列。研究人员通过偏振显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和电光测量等方法对介相行为进行了研究。具有较短末端链（C8、C12）的同系物形成 SmCPA 相，而具有较长末端链（C14、C16、C18）的同系物则显示出液晶四态性，其序列为 SmAâSmCSPAâColobâSmCSPA。SmCPA 相的结构完全相同，只是在极性切换机制上有所不同。高温 SmCSPA 相的切换是通过分子绕其长轴的集体旋转实现的，而在再入射 SmCSPA 相中，切换则是基于绕倾斜锥的定向旋转。通过施加电场，Colob 相可以不可逆地转变为 SmCPA 相。在有限的温度范围内，SmA 相在电场的诱导下可逆地转变为 SmCSPF 相。根据这些相的结构特征讨论了介相的电光响应。
• In search of a new design strategy for solid single-component organic ferroelectrics: Polar crystalline phases formed by bent-core molecules
  作者：W. Weissflog、G. Pelzl、H. Kresse、U. Baumeister、K. Brand、M. W. Schröder、M. G. Tamba、S. Findeisen-Tandel、U. Kornek、S. Stern、A. Eremin、R. Stannarius、J. Svoboda

  DOI：10.1039/c0jm00322k

  日期：——

  A new design strategy for solid single-component organic ferroelectrics and pyroelectrics has been developed. The subject is based on five-ring bent-core compounds which have the chemical structure typical for banana-shaped liquid crystals, however, they do not form liquid crystalline phases. Starting from a parent compound, systematic variation of different molecular moieties has lead to the chemical structure forming liquid crystalline compounds and which results in materials exhibiting crystalline modifications only. Calorimetric and polarizing microscopic investigations, X-ray diffraction measurements, dielectric, electro-optic and SHG studies have been used to characterize the new materials. More than 50% of the compounds which do not exhibit a liquid crystalline phase show ferroelectric and/or pyroelectric behaviour in different solid modifications.

  针对固体单组分有机铁电和热电开发了一种新的设计策略。该课题基于五环弯核化合物，这些化合物具有香蕉形液晶的典型化学结构，但不会形成液晶相。从母体化合物开始，通过系统地改变不同的分子分子结构，形成了液晶化合物的化学结构，从而使材料仅表现出晶体的变化。量热和偏振显微镜研究、X 射线衍射测量、介电、电光和 SHG 研究已被用于表征新材料。超过 50% 的化合物没有表现出液晶相，但在不同的固体改性中表现出铁电和/或热释电行为。
• Cluster phases of 4-cyanoresorcinol derived hockey-stick liquid crystals
  作者：Mohamed Alaasar、Silvio Poppe、Christoph Kerzig、Christoph Klopp、Alexey Eremin、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c7tc01816a

  日期：——

  report the synthesis and investigations of hockey-stick liquid crystalline materials derived from 4-cyanoresorcinol as the central core unit. The effect of distinct linking groups (NN, COO, OOC) and the effect of inverting the direction of the cyano group on the resorcinol core with respect to the different side arms on the liquid crystalline properties were investigated. The self-assembly was characterized

  在这里，我们报道了以4-氰基间苯二酚为核心单元的曲棍球棒液晶材料的合成和研究。不同连接基团的作用（N研究了N，COO，OOC）以及相对于不同侧臂将间苯二酚核心上的氰基的方向反转对液晶性能的影响。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD），电光和二次谐波生成（SHG）实验以及介电谱对自组装进行了表征。发现根据烷基链长，观察到向列和近晶液晶相。CN基与液晶元的较短棒状臂相邻的化合物显示的所有向列相均为N CybA由大的非倾斜（SmA型）的拟壶形簇组成的相，同时反转氰基的方向会导致由较小的拟壶形簇（N CybC）组成的向列相，它们具有倾斜的近晶相关性。前一种化合物形成其他的由极性结构域组成的非倾斜（SmA）和倾斜的近晶（SmC），具有强烈的极性响应。从顺斜分子到抗斜分子排列（SmC s和SmC a相）的过渡随着温度的降低和SmC s中镜面对称性的破坏而发生。阶段