苯甲酸,4-羟基-,4-(十四烷氧基)苯基酯 | 148731-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 苯甲酸,4-羟基-,4-(十四烷氧基)苯基酯
• 英文名称: 4-(tetradecyloxy)phenyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: (4-tetradecoxyphenyl) 4-hydroxybenzoate
• CAS: 148731-31-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄
• 分子量: 426.596
• InChiKey: CLKIRPAOYDZDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-羟基-,4-(十四烷氧基)苯基酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric and antiferroelectric switching behaviour in new unsymmetrical bent-core compounds derived from 3-hydroxybenzoic acid

  摘要：

  在此，我们报告了几种表现出介形特性的非手性弯曲核不对称化合物的合成和表征。两个系列化合物中的低级同系物显示出具有矩形晶格的柱状相，而中级同系物则显示出具有斜晶格的新型柱状相。有趣的是，横向未取代化合物的三个较高同系物显示出一种具有铁电开关特性的晶相，而类似的氟取代化合物则显示出一种由反铁电聚集体组成的晶相。

  DOI：

  10.1039/b419404g
• 作为产物：
  描述：

  4-十四烷氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 苯甲酸,4-羟基-,4-(十四烷氧基)苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Ferroelectric and antiferroelectric switching behaviour in new unsymmetrical bent-core compounds derived from 3-hydroxybenzoic acid

  摘要：

  在此，我们报告了几种表现出介形特性的非手性弯曲核不对称化合物的合成和表征。两个系列化合物中的低级同系物显示出具有矩形晶格的柱状相，而中级同系物则显示出具有斜晶格的新型柱状相。有趣的是，横向未取代化合物的三个较高同系物显示出一种具有铁电开关特性的晶相，而类似的氟取代化合物则显示出一种由反铁电聚集体组成的晶相。

  DOI：

  10.1039/b419404g

文献信息

• 1,1?-Disubstituted Ferrocene-Containing Thermotropic Liquid Crystals of structure [Fe{(?5-C5H4)COOC6H4XC6H4OCnH2n+1}2] (X ? OOC or COO). Influence of the orientation of the central ester function on the mesogenic properties
  作者：Robert Deschenaux、Jean-Lue Marendaz、Julio Santiago

  DOI：10.1002/hlca.19930760210

  日期：1993.3.24

  The two series I and II of 1,1′ -disubstituted ferrocenes which differ by the direction of the ester function included in the rigid organic part were synthesized and their liquid crystal properties examined. These latter were found to be strongly dependent on the orientation of the connecting ester group and on the alkyl chain length.

  合成了在刚性有机部分中包括的酯功能的方向不同的1，1′-二取代的二茂铁的两个系列I和II，并且研究了它们的液晶性质。已发现后者很大程度上取决于连接酯基的取向和烷基链长。
• Synthesis and Thermal Properties for 4-(4-Alkoxyphenoxycarbonyl)phenyl 3-Alkoxy-2-X-benzoates
  作者：Hiroaki Okamoto、Yuki Morita、Yoichi Segawa、Shunsuke Takenaka

  DOI：10.1080/15421400590957071

  日期：2005.6

  ABSTRACT Some derivatives of 4-(4-alkoxyphenoxycarbonyl)phenyl 3-alkoxy-2-X-benzoates (X = F, Cl, Br, or CF3) were synthesized by means of an ortho-directed lithiation followed by an electrophilic aromatic substitution reaction, as a key step, and their thermal properties of liquid crystals were examined. These results are discussed in terms of molecular structure and electrostatic effects.

  摘要 4-(4-alkoxyphenoxycarbonyl)phenyl 3-alkoxy-2-X-benzoates (X = F, Cl, Br, or CF3) 的一些衍生物是通过邻位锂化和亲电芳香取代反应合成的，作为关键步骤，并检查了它们的液晶的热性能。这些结果在分子结构和静电效应方面进行了讨论。
• 3-Hydroxycinnamic acid – a new central core for the design of bent-shaped liquid crystals
  作者：Michal Kohout、Jiří Tůma、Jiří Svoboda、Vladimíra Novotná、Ewa Gorecka、Damian Pociecha

  DOI：10.1039/c3tc30664j

  日期：——

  The synthesis and mesomorphic properties of a new series of bent-shaped liquid crystals based on 3-hydroxycinnamic acid are presented. Prepared compounds differ in the orientation of an ester linking group in one of the side arms. Additionally, the mesomorphic properties have been tuned by employing either an alkoxy or carboxylic terminal group and by varying the length of terminal alkyl chains. Texture

  提出了一系列基于3-羟基肉桂酸的弯曲形液晶的合成和介晶性质。所制备的化合物在侧臂之一中的酯连接基团的取向上不同。另外，通过使用烷氧基或羧基端基和通过改变末端烷基链的长度来调节介晶性质。进行了纹理观察和量热研究，以及电光，X射线和介电测量。已经确定了酯连接基团取向和末端烷基链的长度对介晶行为的影响。在研究的12种化合物中，只有一个形成层状相，即B 2 –B 5相顺序，而所有其他相均显示柱状相，取决于酯基的方向，为B 1或B 1Rev类型。已使用X射线衍射技术对纯材料以及形成B 1和B 1Rev相的化合物的二元混合物进行了详细的研究，研究了柱状相的结构性质。关于分子结构讨论了所有结果。
• Thermotropic Liquid Crystals from Planar Chiral Compounds: [2.2]Paracyclophane as a Mesogen Core
  作者：Valeria I. Rozenberg、Elena L. Popova、Henning Hopf

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<431::aid-hlca431>3.0.co;2-h

  日期：2002.2

  New thermotropic mesomorphic compounds containing a [2.2]paracyclophane (PC) unit were synthesized and investigated (Scheme). Carboxylic acids were selected as the starting PC building blocks. The influence of structural features on the stability of the mesomorphic phases was studied (Figs. 1 and 2): for this purpose. the structures of the PC-carboxylate unit and the organic fragment of the aryl-ester moiety were varied systematically. Esters derived from PC-monocarboxylic acid did not exhibit liquid-crystalline (LC) properties, while diaryl PC-dicarboxylates favored mesomorphism. Dicarboxylate substituents arranged in the paraposition provided LC phases in a broad temperature range and considerably increased the mesomorphic interval in comparison with that of the structurally related pseudo-para PC derivatives.
• Deschenaux, Robert; Marendaz, Jean-Luc; Santiago, Julio, Helvetica Chimica Acta, 1993, vol. 76, p. 865 - 875
  作者：Deschenaux, Robert、Marendaz, Jean-Luc、Santiago, Julio

  DOI：——

  日期：——