(1RS,2SR,4SR)-5-methyl-1-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylamine | 120016-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1RS,2SR,4SR)-5-methyl-1-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylamine
• 英文别名: (1S,4R,6R)-6-amino-3-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-en-1-ol
• CAS: 120016-45-7
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: NLLGZXLXVZNKGA-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,4SR)-5-methyl-1-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylamine 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3RS,4aSR,8aSR)-8a-methyl-7-oxodecahydroisoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  针对明胶的合成研究。高功能化顺式-氢异喹啉的新合成

  摘要：

  如方案3中所述，通过用KH处理容易获得的内-（（氰甲基））-6-羟基双环[2.2.2] oct-5-en-1-基胺，可以以高收率制备顺式-异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82113-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-5-Methyl-1-triisopropylsilanyloxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonyl azide 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (1RS,2SR,4SR)-5-methyl-1-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  用于形成复杂三环胺的 Aza-Cope 重排-曼尼希环化：(±)-Gelsemine 的立体控制全合成

  摘要：

  描述了使用 aza-Cope 重排-Mannich 环化序列组装gelsemine 的氮杂三环[4.4.0.0(2,8)]癸烷核心的详细检查。衍生自内向取向的 1-甲氧基-或 1-羟基双环 [2.2.2] oct-5-烯胺的亚胺离子和 N-酰氧基亚胺离子不经历该序列的第一步，即阳离子氮杂-Cope 重排，形成顺式-氢异喹啉离子。然而，类似的碱促进的氧-氮杂-Cope 重排确实发生形成顺式-氢异喹诺酮类化合物，其含有允许在后续步骤中区域选择性地生成亚胺鎓离子或N-酰氧基亚胺鎓离子的官能团。以这种方式制备的顺式-氢异喹诺酮类化合物的曼尼希环化有效地组装了gelsemine的氮杂三环[4.4.0.0(2,8)]癸烷单元。

  DOI：

  10.1021/ja055710p