2-bromo-4-methoxy-N-[(1E)-phenylmethylene]aniline | 908588-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-N-[(1E)-phenylmethylene]aniline
• CAS: 908588-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: ZSGGXJDCBSXRHK-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-N-[(1E)-phenylmethylene]aniline 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-N-(2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  在亚氨基-羟醛反应中使用乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯来合成1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现了用吸电子基团取代的乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯在乙烯基亚氨基羟醛反应中的应用。在反应条件下，以中等至良好的产率获得了高度取代的1,2-二氢吡啶。机理研究表明，该反应通过形成（E）-氨基-α，β-不饱和醛，然后异构化为（Z）-异构体，环化并消除水分子而进行，从而导致生成1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol061086p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-iodophenyl)-1-phenylmethanimine 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-4-methoxy-N-[(1E)-phenylmethylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  在亚氨基-羟醛反应中使用乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯来合成1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现了用吸电子基团取代的乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯在乙烯基亚氨基羟醛反应中的应用。在反应条件下，以中等至良好的产率获得了高度取代的1,2-二氢吡啶。机理研究表明，该反应通过形成（E）-氨基-α，β-不饱和醛，然后异构化为（Z）-异构体，环化并消除水分子而进行，从而导致生成1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol061086p