1-cyclohexyl-1-phenylethyl hydroperoxide | 157994-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-phenylethyl hydroperoxide
• 英文别名: (+/-)-1-cyclohexyl-1-phenyleth-1-yl hydroperoxide；(1-Cyclohexyl-1-hydroperoxyethyl)benzene
• CAS: 157994-11-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ZTDGLYFMWIBQTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1-phenylethyl hydroperoxide 在 NaOH buffer 、 seleno-subtilisin Carlsberg 、 硫代硝基苯甲酸 、 柠檬酸 作用下， 生成 苯海索杂质5
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的半合成酶：硒代-枯草杆菌蛋白酶催化的外消旋氢过氧化物的对映选择性还原。

  摘要：

  将丝氨酸蛋白酶枯草杆菌蛋白酶化学转化为过氧化物酶活性的硒代枯草杆菌蛋白酶。在硫酚的存在下，这种半合成酶催化外消旋氢过氧化物的对映选择性还原，从而以半制备规模生产旋光性氢过氧化物和醇。测定了动力学参数和硒代枯草杆菌蛋白酶催化的各种手性氢过氧化物还原的对映选择性。该半合成酶的催化效率与天然辣根过氧化物酶的催化效率相当。硒代枯草杆菌蛋白酶的对映选择性与先前用于旋光活性氢过氧化物合成的天然酶相反。所以，

  DOI：

  10.1021/jo981665a
• 作为产物：
  描述：

  苯海索杂质5 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以42%的产率得到1-cyclohexyl-1-phenylethyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯膦对氢过氧化物的动力学拆分：对映体富集的叔氢过氧化物的制备

  摘要：

  报告了一种能够访问光学活性叔氢过氧化物的有效还原动力学拆分策略。容易获得的叔氢过氧化物用市售的 (R)- 或 (S)-二甲苯基-PHANEPHOS 拆分，选择性因子高达 37。得到的双（氧化膦）可以高产率回收。分离的单（氧化膦）中间体以与母体双膦相同的选择性拆分氢过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja070482f

文献信息

• Iron-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Unstrained Carbon–Carbon Bonds Relying on Alkoxyl Radical Induced Cascade
  作者：Pin Gao、Hao Wu、Jun-Cheng Yang、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02675

  日期：2019.9.6

  An iron-catalyzed decarboxylative olefination of unstrained carbon-carbon bonds via alkoxyl radical induced C-C bond cleavage is presented. This protocol features mild conditions (room temperature, redox-neutral), good substrate scope and functional group compatibility, as well as excellent stereoselectivity, thus providing a facile access to the distal alkenyl ketones.

  提出了通过烷氧基自由基诱导的CC键裂解的铁链催化的未应变碳-碳键的脱羧烯化反应。该方案具有温和的条件（室温，氧化还原中性），良好的底物范围和官能团相容性以及出色的立体选择性，因此易于接近远端烯基酮。
• Synthesis of 1,3‑dicarbonyl compounds bearing hetero-substituted α-quaternary carbon via Fe(II)-catalyzed alkylation with alkylsilyl peroxides
  作者：Mi Zhou、Hanbin Lu、Zhe Wang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154176

  日期：2022.11

  A novel approach for the construction of α-quaternary carbon centers by an Fe(II)-catalyzed alkylation of α-alkoxy-1,3‑dicarbonyl compounds with various alkylsilyl peroxides has been developed. This strategy accommodates a broad substrate scope of 1,3‑dicarbonyl derivatives and alkylsilyl peroxides via a radical-promoted reaction pathway.

  已经开发了一种通过 Fe(II) 催化的 α-烷氧基-1,3-二羰基化合物与各种烷基甲硅烷基过氧化物的烷基化来构建 α-季碳中心的新方法。该策略通过自由基促进的反应途径适应广泛的底物范围 1,3-二羰基衍生物和烷基甲硅烷基过氧化物。
• Kinetic resolution of chiral hydroperoxidesvia Sharpless Epoxidation
  作者：E. H�ft、H.-J. Hamann、A. Kunath

  DOI：10.1002/prac.19943360611

  日期：——

  The kinetic resolution of tertiary hydroperoxides via catalytic Sharpless epoxidation with various allylic alcohols has been investigated. By using 1-cyclohexyl-1-phenylethyl hydroperoxide an enantiomeric excess (e.e.) of up to 29 % of the resolved hydroperoxide has been observed at a consumption of the racemic hydroperoxide of nearly 50 %. The e.e. can be increased, however, only by raising the hydroperoxide consumption.
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF A TERTIARY PERESTER
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1003900B1

  公开（公告）日：2002-10-02