2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(piperazin-1-yl)ethan-1-one hydrochloride | 1582700-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(piperazin-1-yl)ethan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(piperazin-1-yl)ethanone hydrochloride；2-(3,4-Dichlorophenyl)-1-piperazin-1-ylethanone;hydrochloride
• CAS: 1582700-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂N₂O*ClH
• 分子量: 309.623
• InChiKey: ZWHCMOPCPBAFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(piperazin-1-yl)ethan-1-one hydrochloride 、 1,2,4-噻唑[4,3-b]吡嗪e, 6-氯-3-苯基- 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-{3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl}piperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLACETAMIDE ANALOGS OF PIPERAZINE-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-B]PYRIDAZINES
  [FR] ANALOGUES D'ARYLACÉTAMIDE DE PIPÉRAZINE-[1,2,4]TRIAZOLO [4,3-B]PYRIDAZINES

  摘要：

  提供以下结构的化合物：公式（I），以及制备和使用这些化合物的方法。使用这些化合物的方法可能是治疗或预防隐孢子虫感染的方法。

  公开号：

  WO2021252505A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(piperazin-1-yl)ethan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗隐孢子虫先导物 SLU-2633 的三唑并哒嗪替代物的构效关系

  摘要：

  隐孢子虫病是一种腹泻病，对儿童和免疫功能低下的人尤其有害。感染由寄生虫隐孢子虫引起，严重时会导致脱水、营养不良甚至死亡。硝唑尼特是 FDA 唯一批准的药物，但对儿童的疗效有限，对免疫功能低下的患者无效。为了解决这一未满足的医疗需求，我们之前鉴定出三唑并哒嗪 SLU-2633 对小隐孢子虫有效，EC 50为 0.17 µM。在本研究中，我们通过探索不同的杂芳基，开发了用于取代三唑并哒嗪头基的构效关系（SAR），目的是在保持效力的同时降低对 hERG 通道的亲和力。合成了 64 种 SLU-2633 的新类似物，并分析了其相对小隐孢子虫的效力。最有效的化合物 7,8-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 -b ]哒嗪17a的Cp EC 50为 1.2 µM，比 SLU-2633 低 7 倍但亲脂效率 (LipE) 得分有所提高。发现17a在 hERG 膜片钳测定中相对于 10 µM 的 SLU-2633

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117295