1-(2-acetoxyethyl)-5-acetoxy-2-pyrrolidinone | 122695-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1-(2-acetoxyethyl)-5-acetoxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 2-(2-acetyloxy-5-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl acetate
• CAS: 122695-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: AJZYJCHFWOGFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetoxyethyl)-5-acetoxy-2-pyrrolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (8S)-7-(hydroxymethyl)-1,2,5,8-tetrahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对手性锡（II）的新手性识别可以使烯丙基环亚胺成环状。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  手性锡（Ⅱ）烯醇化物的非对映选择性烷基化到环状酰基亚胺离子从的情况下在不同的手性识别模式进行到环状酰基亚胺。该新的非对映选择性烷基化被有效地用于（-）-亚磺吡啶（）的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82286-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)丁二酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 1-(2-acetoxyethyl)-5-acetoxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  对手性锡（II）的新手性识别可以使烯丙基环亚胺成环状。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  手性锡（Ⅱ）烯醇化物的非对映选择性烷基化到环状酰基亚胺离子从的情况下在不同的手性识别模式进行到环状酰基亚胺。该新的非对映选择性烷基化被有效地用于（-）-亚磺吡啶（）的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82286-8

文献信息

• Diastereoselective alkylation of chiral tin (II) enolates onto cyclic acyl iminium ions. Asymmetric total synthesis of (-)-supinidine
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei-Min Dai、Masahito Ochiai、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96008-9

  日期：1990.1

  The scope and mechanism of the asymmetric alkylation of chiral tin (II) enolate 10 with cyclic acyl iminium ion 5 were investigated. An application of the reaction to the asymmetric synthesis of (-)-supinidine was also achieved.

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6133-6136
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO

  DOI：——

  日期：——