3-benzyl-6-methylcoumarin | 125796-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-6-methylcoumarin
• 英文别名: 3-benzyl-6-methylchromen-2-one；3-benzyl-6-methyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 125796-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: GNVMCHGKBICAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-benzyl-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Britto, Nirmala; Gore, Vinayak G.; Mali, R. S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 1899 - 1910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Coumarins with Benzylic C_sp3-H Bonds
  作者：Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201403068

  日期：2014.12

  A new copper-catalyzed regioselective cross-dehydrogenative coupling of coumarins with benzylic Csp3–H bonds has been developed. This reaction provides direct access to a wide range of 3-benzylcoumarins in moderate to good yields. The protocol was also extended successfully to other heterocyclic compounds, such as quinolinones.

  已经开发了一种新的铜催化的香豆素与苄型 Csp3-H 键的区域选择性交叉脱氢偶联。该反应提供了以中等至良好产率直接获得各种 3-苄基香豆素的途径。该协议还成功地扩展到其他杂环化合物，如喹啉酮。
• Iron-catalyzed regioselective alkylation of 1,4-quinones and coumarins with functionalized alkyl bromides
  作者：Dengke Li、Xianfu Shen

  DOI：10.1039/c9ob02289a

  日期：——

  A simple and efficient Fe-catalyzed regioselective alkylation of 1,4-quinones and coumarins, using functionalized alkyl bromides as alkylating reagents, has been developed. The reaction proceeds under mild conditions with the addition of alkyl bromides to a wide range of 1,4-quinone and coumarin derivatives with a broad substrate scope and wide functional group tolerance to provide the products in

  使用功能化的烷基溴化物作为烷基化试剂，已经开发出一种简单有效的铁催化1,4-醌和香豆素的区域选择性烷基化方法。反应在温和的条件下进行，将烷基溴添加到范围广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性的各种1,4-醌和香豆素衍生物中，可以提供高收率的产物。这些策略的进一步应用可以扩展到重要的具有生物活性的抗疟疾先导药物，例如用于医学目的的克级的plasmodione（克）。
• Synthesis of 3-Benzylcoumarins Using Suzuki Coupling Reaction
  作者：Young-Bum Kwon、Jin-Hyung Park、Bo-Ram Choi、Hyun-Soo Kim、Cheol-Min Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2897

  日期：2011.8.20

  limited number of substrates, and harsh reaction condition. Palladium catalyzed cross coupling reactions have emerged as a powerful method for the carbon-carbon bond formation. Among them, Suzuki coupling is the most widely used method, because organoboronic acids are generally non-toxic and thermally, air-, and moisture-stable. The palladium catalyzed benzyl halides and allyl halide coupling with organoboronic

  香豆素是众多天然产物 1 中的结构支架，也是众所周知的含氧杂环之一，具有多种生物活性。2 此外，它们已在技术应用 3 中发现并用作合成重要分子的中间体。4 由于它们的多种应用，香豆素的各种经典路线 5 如 Pechmann、Knoevenagel、Perkin、Reformatsky 和 ​​Wittig 缩合反应已被报道。然而，这些方法都存在反应条件苛刻、多步合成或化学收率低等问题。为了克服与这些经典方法相关的问题，最近开发了许多通过直接环形成 6 和香豆素衍生物 7,8 的金属催化偶联反应来方便和通用合成香豆素衍生物的策略。在香豆素衍生物中，包括苄基香豆素在内的3-烷基香豆素是重要的组成部分，并显示出重要的生物活性。9 例如，华法林是一种 3 苄基香豆素衍生物，是最广泛使用的口服抗凝剂。10 3-烷基香豆素的新的、方便的、通用的合成方法已被开发出来。9 瓦迪亚等人。报道了由酰胺和 POCl3
• Deshmukh, Sanjay Y.; Kelkar, Shriniwas L.; Wadia, Murzban S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 855 - 863
  作者：Deshmukh, Sanjay Y.、Kelkar, Shriniwas L.、Wadia, Murzban S.

  DOI：——

  日期：——
• BRITTO, NIRMALA;GORE, VINAYAK C.;MALI, R. S.;RANADE, A. C., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N1-12, C. 1899-1910
  作者：BRITTO, NIRMALA、GORE, VINAYAK C.、MALI, R. S.、RANADE, A. C.

  DOI：——

  日期：——