[(1R)-2-[acetyl(methyl)amino]-1-phenylethyl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] phosphite | 573987-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(1R)-2-[acetyl(methyl)amino]-1-phenylethyl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] phosphite
• CAS: 573987-59-4
• 化学式: C₅₃H₇₂N₅O₁₂PSi₂
• 分子量: 1058.33
• InChiKey: LYJLOUBBVCETBK-CPYXESAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  194.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-[acetyl(methyl)amino]-1-phenylethyl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] phosphite 在 苯基二硫化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 3.0h， 生成 RP-thymidylyl-3',5'-thymidine phosphoromonothiolate
  参考文献：
  名称：

  使用新型活化剂二烷基（氰甲基）四氟硼酸盐二核苷硫代磷酸酯的非对映控制合成

  摘要：

  一类新型的活化剂，二烷基（氰甲基）四氟硼酸铵 1a-c，已被开发并应用于非对映纯 5'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基胸苷 3'-环状亚磷酰胺 3a-d 与 3'-O-叔-丁基二甲基甲硅烷基胸苷 (4a)。其中，3a 与 4a 在 1a 存在下的缩合在 5 分钟内完成，仅得到相应亚磷酸酯 5a 的一种非对映异构体。硫化和脱脂后，获得几乎非对映纯 (Rp)-TpsT 7 (dr = 99:1)。接下来合成了含有胸腺嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶和 N2-苯基乙酰鸟嘌呤的 5'-O-(DMTr) 核苷 3'-亚磷酰胺 8a-d，并允许与 3'-O-保护的胸苷和 2 '-脱氧腺苷。5'

  DOI：

  10.1021/ja017275e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 生成 [(1R)-2-[acetyl(methyl)amino]-1-phenylethyl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] phosphite
  参考文献：
  名称：

  使用新型活化剂二烷基（氰甲基）四氟硼酸盐二核苷硫代磷酸酯的非对映控制合成

  摘要：

  一类新型的活化剂，二烷基（氰甲基）四氟硼酸铵 1a-c，已被开发并应用于非对映纯 5'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基胸苷 3'-环状亚磷酰胺 3a-d 与 3'-O-叔-丁基二甲基甲硅烷基胸苷 (4a)。其中，3a 与 4a 在 1a 存在下的缩合在 5 分钟内完成，仅得到相应亚磷酸酯 5a 的一种非对映异构体。硫化和脱脂后，获得几乎非对映纯 (Rp)-TpsT 7 (dr = 99:1)。接下来合成了含有胸腺嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶和 N2-苯基乙酰鸟嘌呤的 5'-O-(DMTr) 核苷 3'-亚磷酰胺 8a-d，并允许与 3'-O-保护的胸苷和 2 '-脱氧腺苷。5'

  DOI：

  10.1021/ja017275e