(4aS)-1-ethyl-2-(prop-1-ynyl)-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizine | 866826-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (4aS)-1-ethyl-2-(prop-1-ynyl)-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizine
• CAS: 866826-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: UMWNGDDYPFOCHQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS)-1-ethyl-2-(prop-1-ynyl)-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizine 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 以70%的产率得到(+)-(4aS)-myrmicarin 215A
  参考文献：
  名称：

  三环 myrmicarin 生物碱的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了用于制备 myrmicarin 生物碱的关键二氢中氮茚中间体的对映选择性克级合成。这种收敛方法的关键转化包括吡咯与三氟甲磺酸乙烯酯的立体特异性钯催化的 N-乙烯基化、铜催化的 β-吡咯基烯酸酯的对映选择性共轭还原以及区域选择性弗里德尔-克来福特反应。介绍了 (4aR)-myrmicarins 215A、215B 和 217 以及它们各自的 C4a-差向异构体的光学活性和异构纯样品的合成。

  DOI：

  10.1021/ol051629f
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-3-oxohexanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 silver tetrafluoroborate 、 polymethylhydrosiloxane 、 copper diacetate 、 2-chloro-3-ethylbenzoxazolinium tetrafluoroborate 、 氢气 、 碘 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.25h， 生成 (4aS)-1-ethyl-2-(prop-1-ynyl)-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[2,1,5-cd]indolizine
  参考文献：
  名称：

  三环 myrmicarin 生物碱的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了用于制备 myrmicarin 生物碱的关键二氢中氮茚中间体的对映选择性克级合成。这种收敛方法的关键转化包括吡咯与三氟甲磺酸乙烯酯的立体特异性钯催化的 N-乙烯基化、铜催化的 β-吡咯基烯酸酯的对映选择性共轭还原以及区域选择性弗里德尔-克来福特反应。介绍了 (4aR)-myrmicarins 215A、215B 和 217 以及它们各自的 C4a-差向异构体的光学活性和异构纯样品的合成。

  DOI：

  10.1021/ol051629f