N-(2-benzyl-3-oxopropyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1363890-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzyl-3-oxopropyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1363890-81-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: BHBURURHBAAUOI-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzyl-3-oxopropyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 环己胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以96%的产率得到3-benzyl-4-methylene-1-tosylpyrrolidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜（i）–胺金属有机催化的碳和杂环体系的合成† ‡

  摘要：

  通过氨基催化和金属催化的结合，实现了五元环状结构的高效，原子经济的合成。结合催化铜（I）配合物和催化量的铜（I）的新型金属-有机催化体系的发现。环己胺 可以在室温下制备各种骨架，例如环戊烷，茚满，吡咯烷和 四氢呋喃，是许多生物学相关分子的重要结构核心。提出了力学研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob06449a

文献信息

• Enantioselective Merger of Aminocatalysis with π-Lewis Acid Metal Catalysis: Asymmetric Preparation of Carbo- and Heterocycles
  作者：Chandrasekaran Praveen、Benjamin Montaignac、Maxime R. Vitale、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/cctc.201300313

  日期：2013.8

  ratio. After a careful examination of several other strategies, the best synergic catalytic system, which combines a chiral copper(I) complex with cyclohexylamine, afforded the enantioselective preparations of cyclopentane, indane, and pyrrolidine scaffolds with moderate to excellent control of the all‐carbon quaternary stereogenic centers created through such cyclization processes.

  通过氨基催化与α-二取代甲酰基炔烃的催化铟（III）或铜（I）活化的合并，描述了各种五元碳环和杂环结构的金属有机催化对映选择性合成。与（R）-1,1'-双-（2-萘胺）配体结合使用三氯化铟可产生令人鼓舞的结果，对映体比例高达85:15。在仔细研究了其他几种策略后，将手性铜（I）配合物与环己胺结合在一起的最佳协同催化系统，提供了对环戊烷，茚满和吡咯烷骨架的对映选择性制备，对中碳四元化合物的控制程度中等至优异通过这种环化过程建立的立体成因中心。