N-(2-Cyanoethyl)-2-methyl-2-(2-propenyl)azetidine | 122409-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-(2-Cyanoethyl)-2-methyl-2-(2-propenyl)azetidine
• 英文别名: 3-(2-Methyl-2-prop-1-en-2-ylazetidin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 122409-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: ULMAPICOUFPMEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(2-Cyanoethyl)-2-methyl-2-(2-propenyl)azetidine 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-(4,5-dimethyl-7-oxo-3,6-dihydro-2H-azepin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过羰基钴催化氮杂环丁烷羰基化合成吡咯烷酮。2-乙烯基氮杂环丁烷生成四氢氮杂环酮的一种新的扩环-羰基化反应

  摘要：

  吡咯烷酮可以通过羰基钴催化的氮杂环丁烷羰基化以高产率和区域选择性合成。对于 2-取代的氮杂环丁烷（烷基、芳基、CH 2 OH、CH 2 OR、CH 2 OCOR 和 COOR），羰基插入发生在或多或少取代的环碳 - 氮键中，这取决于取代基的种类和反应温度。在 2-乙烯基氮杂环丁烷的情况下，扩环和羰基化得到七元环四氢氮杂环酮。在这些反应中观察到良好的官能团耐受性

  DOI：

  10.1021/ja00201a040
• 作为产物：
  描述：

  4-Isopropenyl-4-methyl-2-azetidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(2-Cyanoethyl)-2-methyl-2-(2-propenyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  通过羰基钴催化氮杂环丁烷羰基化合成吡咯烷酮。2-乙烯基氮杂环丁烷生成四氢氮杂环酮的一种新的扩环-羰基化反应

  摘要：

  吡咯烷酮可以通过羰基钴催化的氮杂环丁烷羰基化以高产率和区域选择性合成。对于 2-取代的氮杂环丁烷（烷基、芳基、CH 2 OH、CH 2 OR、CH 2 OCOR 和 COOR），羰基插入发生在或多或少取代的环碳 - 氮键中，这取决于取代基的种类和反应温度。在 2-乙烯基氮杂环丁烷的情况下，扩环和羰基化得到七元环四氢氮杂环酮。在这些反应中观察到良好的官能团耐受性

  DOI：

  10.1021/ja00201a040

文献信息

• Studies on the [2,3]-Meisenheimer Rearrangement of 2-Vinylazetidine N-Oxides.
  作者：Ryuji YONEDA、Lisa ARAKI、Shinya HARUSAWA、Takushi KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.853

  日期：——

  Oxidation of 2-vinylazetidine 6a with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) in methylene dichloride (CH2Cl2) gave a mixture of dihydro-7H-[1, 2]oxazepine 9a and the nitrone 10a. It was clarified that the former was obtained via the [2, 3]-Meisenheimer rearrangement of the corresponding cis-N-oxide A, and the latter was formed by successive oxidation of the isoxazolidine 11 formed via the [1, 2]-Meisenheimer rearrangement of the corresponding trans-N-oxide B.

  在二氯甲烷(CH 2 Cl 2 )中用间氯过苯甲酸(mCPBA)氧化2-乙烯基氮杂环丁烷6a，得到二氢-7H-[1, 2]氧氮杂9a和硝酮10a的混合物。明确前者是由相应的顺式N-氧化物A经[2, 3]-Meisenheimer重排得到，后者是由[1, 2]-Meisenheimer生成的异恶唑烷11依次氧化而成。相应反式-N-氧化物的重排 B.
• ROBERTO, DOMINIQUE;ALPER, HOWARD, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N9, C. 7539-7543
  作者：ROBERTO, DOMINIQUE、ALPER, HOWARD

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthesis of pyrrolidinones by cobalt carbonyl catalyzed carbonylation of azetidines. A new ring-expansion-carbonylation reaction of 2-vinylazetidines to tetrahydroazepinones
  作者：Dominique Roberto、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00201a040

  日期：1989.9

  Pyrrolidinones can be synthesized in high yields and regioselectivity by the cobalt carbonyl catalyzed carbonylation of azetidines. For 2-substituted azetidines (alkyl, aryl, CH 2 OH, CH 2 OR, CH 2 OCOR, and COOR), carbonyl insertion occurs in the more or less substituted ring carbon-nitrogen bond depending on the kind of substituent group and on the reaction temperature. In the case of 2-vinylazetidines

  吡咯烷酮可以通过羰基钴催化的氮杂环丁烷羰基化以高产率和区域选择性合成。对于 2-取代的氮杂环丁烷（烷基、芳基、CH 2 OH、CH 2 OR、CH 2 OCOR 和 COOR），羰基插入发生在或多或少取代的环碳 - 氮键中，这取决于取代基的种类和反应温度。在 2-乙烯基氮杂环丁烷的情况下，扩环和羰基化得到七元环四氢氮杂环酮。在这些反应中观察到良好的官能团耐受性