9-Benzyl-9-phenyl-fluoren | 35377-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-Benzyl-9-phenyl-fluoren
• 英文别名: 9-Benzyl-9-phenylfluorene
• CAS: 35377-96-9
• 化学式: C₂₆H₂₀
• 分子量: 332.445
• InChiKey: XTAYRSXKAYTAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  478.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Benzyl-9-phenyl-fluoren 在 sodium amalgam 、 乙醚 作用下， 生成 9-苯基-芴-9-基钠
  参考文献：
  名称：

  The Action of Sodium on 1-Benzyl-1,3-diphenylindene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01322a046
• 作为产物：
  描述：

  9-苯基-9-芴醇 在 苯 作用下， 生成 9-Benzyl-9-phenyl-fluoren
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF Mg + MgBr₂ ON PHENYLBIPHENYLENEMETHYL. THE FORMATION OF PHENYLBIPHENYLENEMETHYLMAGNESIUM BROMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01371a040

文献信息

• Direct C–H bond arylation of fluorenes with aryl chlorides catalyzed by N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex and further transformation of the products in a one-pot procedure
  作者：Ya-Yun Ji、Li-Li Lu、Yu-Chun Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c4ob01594k

  日期：——

  We report here the NHC–Pd(II)–Im complex 1-catalyzed direct C–H bond functionalization of the C9 position of fluorenes with aryl chlorides and further transformation of the resulting products in a one-pot procedure. Under the optimal conditions, arylated fluorenes can be obtained in moderate to almost quantitative yields using various activated and unactivated (hetero)aryl chlorides as the arylating reagents. Furthermore, if the mixture from the arylation reaction is exposed to air, the C9-oxidized products can be obtained in acceptable to good yields in a one-pot procedure. In addition, alkyl groups can also be efficiently introduced to the above mixture from the arylation reaction, producing further C9-alkylated products in good to almost quantitative yields in a one-pot procedure, thus providing an expedient, inexpensive and practical strategy for the mono- and di-functionalization of fluorenes.

  我们在这里报道了NHC–Pd(II)–Im配合物1催化下，通过一步法直接对芴类化合物C9位进行C–H键官能团化，使用芳基氯化物作为芳基化试剂，并进一步转化所得产物。在最佳条件下，可以通过使用各种活化和未活化的（杂）芳基氯化物作为芳基化试剂，以中等至几乎定量的产率获得芳基化芴类化合物。此外，如果将来自芳基化反应的混合物暴露于空气中，可以在一步法中以可接受的至良好产率获得C9氧化产物。此外，还可以有效地将烷基引入上述来自芳基化反应的混合物中，通过一步法以良好至几乎定量的产率产生进一步的C9烷基化产物，从而为芴类化合物的单功能化和二功能化提供了一种便捷、经济且实用的策略。
• Photolysis of carbocationic species. Triphenylcarbonium ion
  作者：E. E. Van Tamelen、Theron M. Cole

  DOI：10.1021/ja00752a029

  日期：1971.11
• Kliegl, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 292
  作者：Kliegl

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of organometallic compounds. 25. Carbon-skeletal [1,2]anionic rearrangements and the .pi.-orbital overlap constraint: the question of nucleophilic attack versus electron transfer
  作者：John J. Eisch、Csaba A. Kovacs、Prabohd Chobe

  DOI：10.1021/jo00267a011

  日期：1989.3
• Schlenk; Bergmann, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 749
  作者：Schlenk、Bergmann

  DOI：——

  日期：——