2,2'-(((3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10-(2-chlorovinyl)-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diyl)bis(oxy))bis(tetrahydro-2H-pyran) | 877675-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,2'-(((3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10-(2-chlorovinyl)-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diyl)bis(oxy))bis(tetrahydro-2H-pyran)
• CAS: 877675-83-7
• 化学式: C₃₀H₄₅ClO₄
• 分子量: 505.138
• InChiKey: SXNISRQWWYAJSG-IPVWEJNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(((3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10-(2-chlorovinyl)-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diyl)bis(oxy))bis(tetrahydro-2H-pyran) 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 10β-Ethynyl-5-estrene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  作为人胎盘微粒体芳香酶抑制剂的 10β-取代的 4-雌烯-3,17-二酮的合成和评价

  摘要：

  摘要 本文描述了一系列新的 10β-取代的 4-estrene-3,17-dione 类似物的合成 (1-8)。这些化合物与许多已知的类似物 (9-14) 一起被评估为人类胎盘微粒体芳香酶的可逆或不可逆抑制剂。最好的可逆抑制剂是 10β-乙烯基化合物 (9)。引起芳香酶不可逆抑制的唯一化合物是 10β-炔丙基化合物 (1) 和 10β-二氟甲基化合物 (12)。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90151-9
• 作为产物：
  描述：

  5-androstene-3β-17β-diol-19-one 3,17-diacetate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,2'-(((3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10-(2-chlorovinyl)-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diyl)bis(oxy))bis(tetrahydro-2H-pyran)
  参考文献：
  名称：

  作为人胎盘微粒体芳香酶抑制剂的 10β-取代的 4-雌烯-3,17-二酮的合成和评价

  摘要：

  摘要 本文描述了一系列新的 10β-取代的 4-estrene-3,17-dione 类似物的合成 (1-8)。这些化合物与许多已知的类似物 (9-14) 一起被评估为人类胎盘微粒体芳香酶的可逆或不可逆抑制剂。最好的可逆抑制剂是 10β-乙烯基化合物 (9)。引起芳香酶不可逆抑制的唯一化合物是 10β-炔丙基化合物 (1) 和 10β-二氟甲基化合物 (12)。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90151-9

文献信息

• Androstenediol analogs as ER-β-selective SERMs
  作者：Timothy A. Blizzard、Candido Gude、Jerry D. Morgan、Wanda Chan、Elizabeth T. Birzin、Marina Mojena、Consuelo Tudela、Fang Chen、Kristin Knecht、Qin Su、Bryan Kraker、Ralph T. Mosley、Mark A. Holmes、Nandini Sharma、Paula M.D. Fitzgerald、Susan P. Rohrer、Milton L. Hammond

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.014

  日期：2006.2

  A series of 19-substituted androstenediol derivatives was prepared. Some of the novel analogs were surprisingly potent and selective ligands for ER-beta. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.