6,13-Bis(2,6-diiodo-4-methylphenyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone | 1333488-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,13-Bis(2,6-diiodo-4-methylphenyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1333488-68-8
• 化学式: C₂₈H₁₄I₄N₂O₄
• 分子量: 950.048
• InChiKey: SCFSDRHMXOSUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二碘-4-甲基苯胺 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到6,13-Bis(2,6-diiodo-4-methylphenyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  阴离子/萘二亚胺相互作用的边界：从阴离子-π 相互作用到阴离子诱导的电荷转移和电子转移现象

  摘要：

  最近出现的阴离子-π 相互作用为阴离子的超分子化学增加了一个新的维度。然而，在其成立十年后，阴离子-π 相互作用的实际机制仍然备受争议。为了全面准确地了解不同阴离子在不同条件下如何与缺乏 π 电子的 1,4,5,8-萘二亚胺 (NDI) 相互作用，我们使用强大的实验技术广泛研究了这些相互作用。在此，我们证明，根据阴离子的给电子能力（路易斯碱度）和 NDI 的电子接受能力（π 酸度），阴离子-NDI 相互作用的模式从极弱的非显色阴离子-π 相互作用到显色阴离子诱导电荷转移 (CT) 和电子转移 (ET) 现象。在非质子溶剂中，阴离子的给电子能力通常遵循其路易斯碱度顺序，而 NDI 的 π 酸度可以通过安装不同的富电子和缺电子取代基进行微调。虽然强路易斯碱性阴离子 (OH(-) 和 F(-)) 与大多数 NDI 发生热 ET，但在非质子溶剂中生成 NDI(•-) 自由基阴离子和 NDI(2-)

  DOI：

  10.1021/ja303173n

文献信息

• Electronically Regulated Thermally and Light-Gated Electron Transfer from Anions to Naphthalenediimides
  作者：Samit Guha、Flynt S. Goodson、Sovan Roy、Lucas J. Corson、Curtis A. Gravenmier、Sourav Saha

  DOI：10.1021/ja2055726

  日期：2011.10.5

  Anion-induced electron transfer (ET) to π-electron-deficient naphthalenediimides (NDIs) can be channeled through two distinct pathways by adjusting the Lewis basicity of the anion and the π-acidity of the NDI: (1) When the anion and NDI are a strong electron donor and acceptor, respectively, positioning the HOMO of the anion above the LUMO of the NDI, a thermal anion → NDI ET pathway is turned ON.

  通过调节阴离子的路易斯碱度和 NDI 的 π 酸度，阴离子诱导电子转移 (ET) 到缺乏 π 电子的萘二亚胺 (NDI) 可以通过两种不同的途径进行引导：(1) 当阴离子和 NDI分别是强电子供体和受体，将阴离子的 HOMO 定位在 NDI 的 LUMO 上方，热阴离子 → NDI ET 通路打开。(2) 当弱路易斯碱性阴离子的 HOMO 低于 NDI 的 LUMO 但仍高于其 HOMO 时，热 ET 关闭，但光可以激活前所未有的阴离子 → (1)*NDI 光诱导 ET 通路来自阴离子的 HOMO 到光生 (1)*NDI 的 SOMO-1。两种途径都会产生 NDI(•-) 自由基阴离子。