6-(3-Dimethylaminopropyl)-6H-dibenz-1,4-oxathiepin | 83193-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(3-Dimethylaminopropyl)-6H-dibenz-1,4-oxathiepin
• 英文别名: 3-(6H-benzo[c][1,5]benzoxathiepin-6-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 83193-47-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NOS
• 分子量: 299.437
• InChiKey: XQIJSWRBJUQUCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 在 碘 、 1,2-二溴乙烷 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6-(3-Dimethylaminopropyl)-6H-dibenz-1,4-oxathiepin
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 6-(aminoalkyl) derivatives of 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin

  摘要：

  用乙酸酐加热2-(2-羟基苯硫基)苯甲酸（XX），得到二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己酮（XXII）。用三溴化硼对2-(2-甲氧基苯硫基)苄溴（XI）进行去甲基化处理，然后在二甲基亚砜中用水合氢氧化钠处理，得到6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯（I），随后用氯气或N-溴代琥珀酰亚胺氧化只得到不良的2-卤代衍生物II和III。2-(2-甲氧基苯硫基)苯甲醛（XII）与氯仿和50%水合氢氧化钠在三乙基苄基氯化铵的存在下发生反应，得到α-氯代酸（XIX），再用三溴化硼去甲基化处理，随后在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到以6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯-6-羧酸（IV）为主的混合物。通过2-(2-氟苯硫基)苯甲醛（XXIV）与相应的格氏试剂发生反应得到氨基醇XXV-XXVIII，然后用二甲基甲酰胺中的氢氧化钠进行环化反应，得到标题化合物V-VIII。化合物V和VI显示出抗利血平作用，可被视为潜在的抗抑郁药物，而化合物VIII具有强烈的中枢抑制活性，导致共济失调、低体温，并增强神经阻滞剂的痉挛作用（具有镇静药的特性）。

  DOI：

  10.1135/cccc19821367

文献信息

• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;DLABAC, A.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 5, 1367-1381
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、DLABAC, A.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 6-(aminoalkyl) derivatives of 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Ryska、Antonín Dlabač、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19821367

  日期：——

  Heating of 2-(2-hydroxyphenylthio)benzoic acid (XX) with acetic anhydride gave dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin-6-one (XXII). Demethylation of 2-(2-methoxyphenylthio)benzyl bromide (XI) with boron tribromide and the following treatment with aqueous sodium hydroxide in dimethyl sulfoxide afforded 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin (I) which was halogenated with chlorine or N-bromosuccinimide only to the undesirable 2-halogeno derivatives II and III. A reaction of 2-(2-methoxyphenylthio)benzaldehyde (XII) with chloroform and 50% aqueous sodium hydroxide in the presence of triethylbenzylammonium chloride led to the α-chloro acid XIX whose demethylation with boron tribromide and the following cyclization with sodium hydroxide in dimethyl sulfoxide gave a mixture with prevailing 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin-6-carboxylic acid (IV). Amino alcohols XXV-XXVIII were obtained by reactions of 2-(2-fluorophenylthio)benzaldehyde (XXIV) with the corresponding Grignard reagents and the products were cyclized with sodium hydride in dimethylformamide to the title compounds V-VIII. While compounds V and VI showed antireserpine effects and can be considered as potential antidepresants, compound VIII has a strong central depressant activity, brings about ataxia, hypothermia and potentiates the cataleptic action of neuroleptics (properties of a tranquillizer).

  用乙酸酐加热2-(2-羟基苯硫基)苯甲酸（XX），得到二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己酮（XXII）。用三溴化硼对2-(2-甲氧基苯硫基)苄溴（XI）进行去甲基化处理，然后在二甲基亚砜中用水合氢氧化钠处理，得到6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯（I），随后用氯气或N-溴代琥珀酰亚胺氧化只得到不良的2-卤代衍生物II和III。2-(2-甲氧基苯硫基)苯甲醛（XII）与氯仿和50%水合氢氧化钠在三乙基苄基氯化铵的存在下发生反应，得到α-氯代酸（XIX），再用三溴化硼去甲基化处理，随后在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到以6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯-6-羧酸（IV）为主的混合物。通过2-(2-氟苯硫基)苯甲醛（XXIV）与相应的格氏试剂发生反应得到氨基醇XXV-XXVIII，然后用二甲基甲酰胺中的氢氧化钠进行环化反应，得到标题化合物V-VIII。化合物V和VI显示出抗利血平作用，可被视为潜在的抗抑郁药物，而化合物VIII具有强烈的中枢抑制活性，导致共济失调、低体温，并增强神经阻滞剂的痉挛作用（具有镇静药的特性）。