2-methylthio-1-penten-3-ol | 82561-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-methylthio-1-penten-3-ol
• 英文别名: 2-Methylsulfanylpent-1-en-3-ol
• CAS: 82561-77-1
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: CFWHNGBBMDNTFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-1-penten-3-ol 在 三甲基硅咪唑 copper(l) iodide 、 四氯化硅 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-4-Methylsulfanyl-tridec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用四氯硅烷的格氏试剂与 β-苯基硫醚 β,γ-不饱和醇的区域和立体选择性偶联反应。(Z)-烯基硫化物的制备新方法

  摘要：

  (E)-β-苯硫基 β,γ-不饱和醇与格氏试剂使用四氯硅烷作为缩合剂的偶联反应只得到 (Z)-SN2' 产物，而相应的 Z-异构体的反应通过 SN2 攻击进行保留双键几何形状。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1629
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-(methylthio)ethane 、 丙醛 生成 2-methylthio-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种制备 1-(甲基硫) 和 1-(苯基硫) 乙烯基锂试剂的简便方法

  摘要：

  在 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 存在下，通过用两倍摩尔量的丁基锂处理相应的 2-甲氧基乙基硫化物来制备 1-（甲硫基）和 1-（苯硫基）乙烯基锂。β-烷硫基-β,γ-不饱和醇通过锂盐与醛的反应以良好的收率获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.593

文献信息

• THE CLAISEN REARRANGEMENT USING β-ALKYLTHIO-β,γ-UNSATURATED ALCOHOLS. A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF FURANS AND γ-OXOCARBOXYLIC ESTERS
  作者：Takeshi Takeda、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1982.1113

  日期：1982.7.5

  Various furans and γ-oxocarboxylic esters were prepared by the pivalic acid-promoted Claisen rearrangement using β-alkylthio-β,γ-unsaturated alcohols followed by the treatment of the rearrangement products with an acid catalyst such as hydrochloric acid or sulfuric acid in good yields.

  使用β-烷硫基-β,γ-不饱和醇通过新戊酸促进的克莱森重排，然后用酸催化剂如盐酸或硫酸以良好的收率处理重排产物，制备了各种呋喃和γ-氧代羧酸酯.
• Preparation and Reaction of 1-(Methylthio- and phenylthio)vinyllithium Reagents
  作者：Takeshi Takeda、Hiroyuki Furukawa、Mizue Fujimori、Kouichi Suzuki、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.57.1863

  日期：1984.7

  An improved procedure for the preparation of 1-(methylthio- and phenylthio)vinyllithium reagents utilizing 2-methoxyalkyl sulfides was developed and their reactions with ketones, aldehydes, oxiranes, and alkyl halides were studied.

  开发了一种使用 2-甲氧基烷基硫化物制备 1-（甲硫基和苯硫基）乙烯基锂试剂的改进方法，并研究了它们与酮、醛、环氧乙烷和卤代烷的反应。
• TAKEDA, TAKESHI;FURUKAWA, HIROYUKI;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT., 1982, N 5, 593-596
  作者：TAKEDA, TAKESHI、FURUKAWA, HIROYUKI、FUJIWARA, TOORU

  DOI：——

  日期：——
• TAKEDA, TAKESHI;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT., 1982, N 7, 1113-1116
  作者：TAKEDA, TAKESHI、FUJIWARA, TOORU

  DOI：——

  日期：——
• FUJIWARA, TOORU;YANAGIHARA, HIROYUKI;YAMADA, TAKAFUMI;SUZUKI, KOICHI;TAKE+, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1629-1632
  作者：FUJIWARA, TOORU、YANAGIHARA, HIROYUKI、YAMADA, TAKAFUMI、SUZUKI, KOICHI、TAKE+

  DOI：——

  日期：——