(E)-(3-(4-fluorophenyl)allyl)morpholine | 1137228-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(4-fluorophenyl)allyl)morpholine
• CAS: 1137228-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO
• 分子量: 221.275
• InChiKey: OIZDOINUSQSPAS-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)methyl)morpholine 、 (E)-1-fluoro-4-(2-bromovinyl)benzene 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以62 %的产率得到(E)-(3-(4-fluorophenyl)allyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  合并光氧化还原和镍催化：卤乙烯和 α-甲硅烷胺向叔烯丙基烷基胺的无配体交叉偶联

  摘要：

  通过结合镍和光氧化还原催化，开发了卤乙烯和α-甲硅烷基胺与叔烯丙基烷基胺的无配体交叉偶联。各种(E)-乙烯基亲电子试剂，包括共轭二乙烯基卤化物和位阻乙烯基卤化物，可以与α-甲硅烷基胺顺利偶联，在温和条件下以良好的产率和E-选择性生成烯丙胺。此外，通过简单地修饰光催化剂或延长照射时间，该反应可以通过光化学驱动的E→Z异构化提供Z-选择性烯丙胺作为主要产物。这种基于自由基的偶联策略提供了一种替代且有效的途径来构建具有良好且可调的 Z/E 选择性的叔烯丙基烷基胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02602

文献信息

• Gold-catalyzed hydrofunctionalization of allenes with nitrogen and oxygen nucleophiles and its mechanistic insight
  作者：Naoko Nishina、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.106

  日期：2009.2

  A wide range of nucleophiles, such as amines and alcohols, reacted intermolecularly with various allenes in the presence of gold catalysts to give the corresponding hydrofunctionalization products in high yields. The intermolecular hydroamination of chiral allenes with aromatic and aliphatic amines proceeded with high to good enantioface selectivities to afford the corresponding chiral allylic amines. On the other hand, in the case of the intermolecular hydroalkoxylation of chiral allenes, no chirality transfer was observed. This marked contrast on the chirality transfer indicates that the mechanisms of gold-catalysis between hydroamination and hydroalkoxylation are different. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.