5-cyclohexylisophthalic acid dimethyl ester | 191232-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyclohexylisophthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 5-cyclohexylbenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 191232-31-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: XKXIJIWVCNPXNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexylisophthalic acid dimethyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-{(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[1-(3-methoxyphenyl)-1-methylethylamino]-propyl}-5-cyclohexyl-N',N'-dipropylisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  强大的羟乙胺类抗疟药的纤溶酶抑制活性和结构导向的优化。

  摘要：

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml4004952
• 作为产物：
  描述：

  环己基硼酸 、 5-溴异肽酸二甲基酯 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到5-cyclohexylisophthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的羟乙胺类抗疟药的纤溶酶抑制活性和结构导向的优化。

  摘要：

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml4004952

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Para-Selective Oxidative Cross-Coupling of Arenes and Cycloalkanes
  作者：Xiangyu Guo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol202081c

  日期：2011.10.7

  A novel, direct para-selective oxidative cross-coupling of benzene derivatives with cycloalkanes catalyzed by ruthenium was developed. A wide range of arenes bearing electron-withdrawing substituents was functionalized directly with simple cycloalkanes with high para-selectivity; arenes with electron-donating groups were mainly para-functionalized. Benzoic acid can be used directly.

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。
• Substituierte Benzoldicarbonsäure-diguanidide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0774457A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Benzoldicarbonsäure-diguanidide der Formel I worin R(1) bis R(5) die in den Ansprüchen gegebenen Bedeutungen haben, sind wertvolle antiarrhythmische Arzneimittel mit cardioprotektiver Komponente, auch zur Prävention ischämisch induzierter Schäden, insbesondere bei der Auslösung ischämisch induzierter Herzarrhythmien. Sie werden infolge Inhibition des zellulären Na+/H+ -Austauschmechanismus zur Behandlung akuter oder chronischer durch Ischämie ausgelöster Schäden verwendet werden. Darüber hinaus zeichnen sie sich durch starke inhibierende Wirkung auf die Proliferationen von Zellen aus. Sie sind zur Verhinderung der Genese des Bluthochdrucks geeignet.

  式 I 的苯二甲酸二胍类化合物 其中 R(1)至 R(5)具有权利要求中给出的含义，是具有心脏保护成分的重要抗心律失常药物，也可用于预防缺血引起的损伤，特别是缺血引起的心律失常的诱发。它们通过抑制细胞 Na+/H+ 交换机制来治疗急性或慢性缺血引起的损伤。它们还具有强烈的抑制细胞增殖的作用。它们适用于预防高血压的发生。
• US5731350A
  申请人：——

  公开号：US5731350A

  公开（公告）日：1998-03-24
• [EN] BENZOHYDROL DERIVATIVES, A PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOHYDROL, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CEUX-CI
  申请人：SHANGHAI HENGRUI PHARM CO LTD

  公开号：WO2012019428A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Benzohydrol derivatives of formula (I), a preparation method, pharmaceutical compositions and pharmaceutical use thereof are disclosed in the invention. The derivatives can be used as rennin inhibitors to prepare the drugs for the treatment of the diseases related with rennin, such as antihypertensive drugs.
• Plasmepsin Inhibitory Activity and Structure-Guided Optimization of a Potent Hydroxyethylamine-Based Antimalarial Hit
  作者：Kristaps Jaudzems、Kaspars Tars、Gundars Maurops、Natalija Ivdra、Martins Otikovs、Janis Leitans、Iveta Kanepe-Lapsa、Ilona Domraceva、Ilze Mutule、Peteris Trapencieris、Michael J. Blackman、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/ml4004952

  日期：2014.4.10

  Antimalarial hit 1 SR (TCMDC-134674) identified in a GlaxoSmithKline cell based screening campaign was evaluated for inhibitory activity against the digestive vacuole plasmepsins (Plm I, II, and IV). It was found to be a potent Plm IV inhibitor with no selectivity over Cathepsin D. A cocrystal structure of 1 SR bound to Plm II was solved, providing structural insight for the design of more potent and

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。