methyl 2-(2,2':5',2''-terthiophen-3'-yl)acetate | 1449380-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: methyl 2-(2,2':5',2''-terthiophen-3'-yl)acetate
• CAS: 1449380-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S₃
• 分子量: 320.457
• InChiKey: UPRPSPVVGNPNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,2':5',2''-terthiophen-3'-yl)acetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电聚合得到的TEMPO修饰的聚对噻吩电极的制备及电化学性能

  摘要：

  具有侧链TEMPO的新型对噻吩单体，4-（2,5-二（噻吩-2-基）噻吩-3-基）乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（ TT-TEMPO）已成功合成。通过在三氟化硼二乙基醚化物溶液中的Pt电极上进行电化学聚合，制备了其相应的聚合物PTT-TEMPO。PTT-TEMPO膜显示出均匀的网络结构。与裸露的Pt电极相比，PTT-TEMPO电极在类似条件下，在2,6-二甲基吡啶存在下，对苯甲醇的氧化具有较高的电催化性能。根据原位FTIR分析，将苄醇选择性氧化为苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/j.elecom.2019.106623
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(2,2':5',2''-terthiophen-3'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  电聚合得到的TEMPO修饰的聚对噻吩电极的制备及电化学性能

  摘要：

  具有侧链TEMPO的新型对噻吩单体，4-（2,5-二（噻吩-2-基）噻吩-3-基）乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（ TT-TEMPO）已成功合成。通过在三氟化硼二乙基醚化物溶液中的Pt电极上进行电化学聚合，制备了其相应的聚合物PTT-TEMPO。PTT-TEMPO膜显示出均匀的网络结构。与裸露的Pt电极相比，PTT-TEMPO电极在类似条件下，在2,6-二甲基吡啶存在下，对苯甲醇的氧化具有较高的电催化性能。根据原位FTIR分析，将苄醇选择性氧化为苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/j.elecom.2019.106623

文献信息

• The Structural Basis for Optimal Performance of Oligothiophene-Based Fluorescent Amyloid Ligands: Conformational Flexibility is Essential for Spectral Assignment of a Diversity of Protein Aggregates
  作者：Therése Klingstedt、Hamid Shirani、K. O. Andreas Åslund、Nigel J. Cairns、Christina J. Sigurdson、Michel Goedert、K. Peter R. Nilsson

  DOI：10.1002/chem.201301463

  日期：2013.7.29

  substituents along the thiophene backbone. In addition, two asymmetric tetrameric ligands were generated. Overall, the results from this study identified conformational freedom and extended conjugation of the conjugated backbone as crucial determinants for obtaining superior thiophene‐based optical ligands for sensitive detection and spectral assignment of disease‐associated protein aggregates.

  蛋白质错误折叠疾病的特征是蛋白质聚集体的沉积，用于这些疾病相关结构的分子表征的光学配体对于了解它们在疾病发病机制中的潜在作用非常重要。事实证明，与硫黄素 T 和刚果红等传统配体相比，发光共轭低聚噻吩 (LCO) 可用于光学识别更广泛的疾病相关蛋白聚集体子集。在此，研究了实现能够检测非硫代黄素亲和性 Aβ 聚集体或非亲刚果朊病毒聚集体以及光谱区分 Aβ 和 tau 聚集体的 LCO 的分子要求。通过以下方式对阴离子五聚体 LCO 进行化学工程：1) 用硒吩或亚苯基部分取代噻吩单元，或 2) 沿着噻吩主链交替阴离子取代基。此外，还生成了两个不对称四聚体配体。总的来说，这项研究的结果确定了构象自由度和缀合主链的扩展缀合是获得优质噻吩光学配体以敏感检测和疾病相关蛋白质聚集体光谱分配的关键决定因素。