1,4-dibromo-6,13-dihydro-5,6,7,12,13,14-hexaazapentacene | 1392487-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-dibromo-6,13-dihydro-5,6,7,12,13,14-hexaazapentacene
• 英文别名: 6,9-Dibromo-2,4,11,13,15,22-hexazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1,3,5,7,9,11,13,16,18,20-decaene
• CAS: 1392487-32-9
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₆
• 分子量: 444.088
• InChiKey: ZJPYIVRHJYOGGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-6,13-dihydro-5,6,7,12,13,14-hexaazapentacene 、 三异丙基硅基乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到1,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,13-dihydro-5,6,7,12,13,14-hexaazapentacene
  参考文献：
  名称：

  Highly Electron-Deficient Hexaazapentacenes and Their Dihydro Precursors

  摘要：

  Novel silylethynylated N-heteropentacenes that have three adjacent pyrazine rings at the center of a pentacene backbone are reported. These hexaazapentacenes exhibit a record low energy level of lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) for N-heteropentacenes and thus are able to oxidize dihydroanthracene to anthracene. Their synthetic precursors are the corresponding dihydrohexaazapentacenes, which exhibit interesting H-bonding.

  DOI：

  10.1021/ol301854z
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-1,2-苯二胺 、 2,3-dicyanopyrazino[2,3-b]quinoxaline 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1,4-dibromo-6,13-dihydro-5,6,7,12,13,14-hexaazapentacene
  参考文献：
  名称：

  Highly Electron-Deficient Hexaazapentacenes and Their Dihydro Precursors

  摘要：

  Novel silylethynylated N-heteropentacenes that have three adjacent pyrazine rings at the center of a pentacene backbone are reported. These hexaazapentacenes exhibit a record low energy level of lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) for N-heteropentacenes and thus are able to oxidize dihydroanthracene to anthracene. Their synthetic precursors are the corresponding dihydrohexaazapentacenes, which exhibit interesting H-bonding.

  DOI：

  10.1021/ol301854z