Acetic acid (4S,5R)-4-methoxy-5-(6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl ester | 146202-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (4S,5R)-4-methoxy-5-(6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl ester
• 英文别名: [(4S,5R)-4-methoxy-5-[(6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 146202-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: BROZMMJIALCHHW-VUHGHZMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4S,5R)-4-methoxy-5-(6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 生成 2'-deoxy-3'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  New approach to the synthesis of .beta.-2'-deoxyribonucleosides: intramolecular Vorbrueggen coupling

  摘要：

  Silylation of the O2,5'-linked nucleoside 7 followed by treatment with trimethylsilyl triflate affords the O2,5-anhydro nucleoside 9 and its hydrolysis product the beta-anomer of the 2-deoxyuridine 10 in good yield in the first example of an oxygen-bridged intramolecular Vorbruggen coupling.

  DOI：

  10.1021/jo00056a004
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxymethyl-2-((2R,3S)-3-methoxy-2,3-dihydro-furan-2-ylmethoxy)-3H-pyrimidin-4-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 氢气 作用下， 生成 Acetic acid (4S,5R)-4-methoxy-5-(6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New approach to the synthesis of .beta.-2'-deoxyribonucleosides: intramolecular Vorbrueggen coupling

  摘要：

  Silylation of the O2,5'-linked nucleoside 7 followed by treatment with trimethylsilyl triflate affords the O2,5-anhydro nucleoside 9 and its hydrolysis product the beta-anomer of the 2-deoxyuridine 10 in good yield in the first example of an oxygen-bridged intramolecular Vorbruggen coupling.

  DOI：

  10.1021/jo00056a004