7,8-dihydro-1-methyl-4-propyl-1H-imidazo<2,1-i>purin-5(4H)-one | 135839-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7,8-dihydro-1-methyl-4-propyl-1H-imidazo<2,1-i>purin-5(4H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-4-n-propyl-1,4,7,8-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-i]purin-5-one；1-Methyl-4-propyl-7,8-dihydroimidazo[2,1-f]purin-5-one
• CAS: 135839-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O
• 分子量: 233.273
• InChiKey: QEBDIVWNJAWSJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-1-methyl-4-propyl-1H-imidazo<2,1-i>purin-5(4H)-one 、 2-氨基-1-苯乙醇 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以1.67 g (62%)的产率得到3,7-dihydro-6-(2-hydroxy-2-phenyl)ethylamino-7-methyl-3-n-propyl-2H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed purine derivatives

  摘要：

  公式表示的披露的浓缩嘌呤衍生物如下；##STR1## 其中R.sup.3代表氢、较低的烷基或苄基；X.sup.1和X.sup.2中的每一个独立地代表氢、较低的烷基、芳基烷基或苯基；n是0或1的整数；R.sup.1代表氢、较低的烷基、脂环烷基、诺伊达曼丹-3-基、二环丙基甲基或苯乙烯基；R.sup.2代表氢、较低的烷基或脂环烷基；或其药学上可接受的盐。这些衍生物和药学上可接受的盐可用作利尿剂、肾脏保护剂、抗过敏剂和降压剂。

  公开号：

  US05270316A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methylthio-3-propyl-7H-purin-2(3H)-one 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 7,8-dihydro-1-methyl-4-propyl-1H-imidazo<2,1-i>purin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  三环嘌呤衍生物的便捷合成

  摘要：

  方便合成新的杂环，例如7,8-dihydro-1 H-咪唑并[2,1- i ] purin-5（4 H）-ones（2，n = 0）和5,6-dihydro-1 H描述了-咪唑并[2，1 - b ]嘌呤-9（8 H）-一（3）。通过处理6-甲硫基-7 H-嘌呤-2（3- H）-ones 7或2-苄硫基-1-甲基-9-三苯基甲基-9 H-嘌呤-6（1 ）来完成2和3的合成。H）一（15）和适当的氨基醇，然后使用亚硫酰氯进行脱水环化。通过6-羟基-2-巯基嘌呤（12）的苄基化，三苯甲基化和N-甲基化来有效地制备化合物15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300141

文献信息

• DERIVES DE (1$i(H)-IMIDAZOL-4-YL)PIPERIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Synthélabo

  公开号：EP0994857A1

  公开（公告）日：2000-04-26
• US5270316A
  申请人：——

  公开号：US5270316A

  公开（公告）日：1993-12-14
• [EN] (1H-IMIDAZOL-4-YL)PIPERIDINE DERIVATIVES, PREPARATION AND APPLICATION IN THERAPY<br/>[FR] DERIVES DE (1H-IMIDAZOL-4-YL)PIPERIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：WO1999001435A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  (EN) The invention concerns compounds of formula (I) in which R1 and R2 represent each independently of each other either a hydrogen atom, or a (C1-C4) linear or branched alkyl group; R3 and R4 represent each independently of each other either a hydrogen or halogen atom, or (C1-C4) alkyl group, trifluoromethyl, (C1-C4) alkoxy, S(O)pR with R a (C1-C4) linear or branched alkyl group and p = 0 to 2; and A represents either a hydrogen atom, or a (C1-C6) linear or branched alkyl group, phenyl (C1-C4)alkyl, -COR5, -COOR5, -CONHR5, -SO2R5, where R5 is a (C1-C6) linear or branched alkyl group, a (C3-C7) cycloalkyl group; a (C3-C7) cycloalkyl (C1-C5)alkyl group, a (C1-C4) alkoxy (C1-C6) alkyl group, a phenyl group, a phenyl (C1-C4) alkyl group, a phenyl (C1-C4)alkylidene group, or a -COCH2NR6R7 group where R6 is a hydrogen atom or a (C1-C4) linear or branched alkyl group and R7 a (C1-C4) linear or branched alkyl group or acyl or R1, R3 and R4 being such as defined above, A and R2 form a cycle of the type -(CH2)nCO- where n can take a value between 2 and 6, in the form of pharmaceutically acceptable free bases or addition salts to acids The invention is applicable in therapy.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre soit un atome d'hydrogène, soit un groupe (C1-C4) alkyle droit ou ramifié, R3 et R4 représentent chacun indépendamment l'un de l'autre soit un atome d'hydrogène ou d'halogène, soit un groupe (C1-C4) alkyle, trifluorométhyle, (C1-C4) alcoxy, S(O)pR avec R groupe (C1-C4) alkyle droit ou ramifié et p = 0 à 2, et A représente soit un atome d'hydrogène, soit un groupe (C1-C6) alkyle droit ou ramifié, phényl (C1-C4) alkyle, -COR5, -COOR5, -CONHR5, -SO2R5, où R5 est un groupe (C1-C6) alkyle droit ou ramifié, un groupe (C3-C7) cycloalkyle, un groupe (C3-C7) cycloalkyle (C1-C5)alkyle, un groupe (C1-C4)alcoxy(C1-C6)alkyle, un groupe phényle, un groupe phényl(C1-C4)alkyle, un groupe phényl(C1-C4)alkylidène, soit un groupe -COCH2NR6R7 où R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle droit ou ramifié et R7 un groupe (C1-C4)alkyle droit ou ramifié ou acyle ou R1, R3 et R4 étant tels que définis précédemment, A et R2 forment un cycle de type -(CH2)nCO- où n peut prendre une valeur comprise entre 2 et 6 à l'état de bases libres ou de sels d'addition à des acides pharmaceutiquement acceptables. Application en thérapeutique.
• Condensed purine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05270316A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  There are disclosed condensed purine derivatives represented by formula; ##STR1## in which R.sup.3 represents hydrogen, lower alkyl or benzyl; each of X.sup.1 and X.sup.2 independently represents hydrogen, lower alkyl, aralkyl or phenyl; and n is an integer of 0 or 1; R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl, alicyclic alkyl, noradamantan-3-yl, dicyclopropylmethyl or styryl; and R.sup.2 represents hydrogen, lower alkyl or alicyclic alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The derivatives and pharmaceutically acceptable salts are useful as diuretics, renal protecting agents, antiallergic agents and hypotensives.

  公式表示的披露的浓缩嘌呤衍生物如下；##STR1## 其中R.sup.3代表氢、较低的烷基或苄基；X.sup.1和X.sup.2中的每一个独立地代表氢、较低的烷基、芳基烷基或苯基；n是0或1的整数；R.sup.1代表氢、较低的烷基、脂环烷基、诺伊达曼丹-3-基、二环丙基甲基或苯乙烯基；R.sup.2代表氢、较低的烷基或脂环烷基；或其药学上可接受的盐。这些衍生物和药学上可接受的盐可用作利尿剂、肾脏保护剂、抗过敏剂和降压剂。
• A convenient synthesis of tricyclic purine derivatives
  作者：Junichi Shimada、Takeshi Kuroda、Fumio Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570300141

  日期：1993.1

  A convenient synthesis of new heterocycles such as 7,8-dihydro-1H-imidazo[2,1-i]purin-5(4H)-ones (2, n = 0) and 5,6-dihydro-1H-imidazo[2,1-b]purin-9(8H)-ones (3) was described. The syntheses of 2 and 3 were accomplished by treatment of 6-methylthio-7H-purin-2(3-H)-ones 7 or 2-benzylthio-1-methyl-9-triphenylmethyl-9H-purin-6(1H)-one (15) with appropriate aminoalcohol followed by dehydrative cyclization

  方便合成新的杂环，例如7,8-dihydro-1 H-咪唑并[2,1- i ] purin-5（4 H）-ones（2，n = 0）和5,6-dihydro-1 H描述了-咪唑并[2，1 - b ]嘌呤-9（8 H）-一（3）。通过处理6-甲硫基-7 H-嘌呤-2（3- H）-ones 7或2-苄硫基-1-甲基-9-三苯基甲基-9 H-嘌呤-6（1 ）来完成2和3的合成。H）一（15）和适当的氨基醇，然后使用亚硫酰氯进行脱水环化。通过6-羟基-2-巯基嘌呤（12）的苄基化，三苯甲基化和N-甲基化来有效地制备化合物15。