4-bromo-2-[2H3]methoxyphenol | 1185310-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-[2H3]methoxyphenol
• 英文别名: 2-(Methoxy-d3)-4-bromophenol；4-bromo-2-(trideuteriomethoxy)phenol
• CAS: 1185310-16-0
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 206.012
• InChiKey: WHSIIJQOEGXWSN-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-[2H3]methoxyphenol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 香兰素-D3
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic lignins with superior NMR characteristics via isotopically labeled monolignols

  摘要：

  合成木质素对于研究木质化、植物细胞壁交联和木质素结构特别有价值。如果它们的聚合度不太高，则它们可溶于普通木质素溶剂并适合溶液态核磁共振研究。然而，在逆检测相关实验的应用中，特别是流行的 HMQC 和 HMBC 实验中，光谱具有令人讨厌的 T1 噪声脊。这些伪影使得很难定位质子维度中甲氧基信号附近的相关峰。一种解决方案是使用梯度增强核磁共振，但这需要尚未普及的额外硬件。另一种方法是生产木质素单体，其中甲氧基原子是 NMR 不可见的。我们通过使用 13C 贫化氘代甲基碘 (12C2H3I) 制备松柏醇和芥子醇来实现这一目标。这些方法所采用的步骤比以前用于标记木质素单体的步骤更简单，成本足够低且简单，这些单体可用于任何用于 NMR 研究的合成木质素。由这些“无甲氧基”单体衍生的木质素的核磁共振谱明显优于其正常单体对应物。几个流行的核磁共振实验说明了从正常与同位素标记的松柏醇衍生的合成木质素，以及迄今为止在木质素相关出版物中尚未见过的一些有用的实验。

  DOI：

  10.1039/a803281e
• 作为产物：
  描述：

  愈创木酚-D3 在 potassium bromate 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-bromo-2-[2H3]methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic lignins with superior NMR characteristics via isotopically labeled monolignols

  摘要：

  合成木质素对于研究木质化、植物细胞壁交联和木质素结构特别有价值。如果它们的聚合度不太高，则它们可溶于普通木质素溶剂并适合溶液态核磁共振研究。然而，在逆检测相关实验的应用中，特别是流行的 HMQC 和 HMBC 实验中，光谱具有令人讨厌的 T1 噪声脊。这些伪影使得很难定位质子维度中甲氧基信号附近的相关峰。一种解决方案是使用梯度增强核磁共振，但这需要尚未普及的额外硬件。另一种方法是生产木质素单体，其中甲氧基原子是 NMR 不可见的。我们通过使用 13C 贫化氘代甲基碘 (12C2H3I) 制备松柏醇和芥子醇来实现这一目标。这些方法所采用的步骤比以前用于标记木质素单体的步骤更简单，成本足够低且简单，这些单体可用于任何用于 NMR 研究的合成木质素。由这些“无甲氧基”单体衍生的木质素的核磁共振谱明显优于其正常单体对应物。几个流行的核磁共振实验说明了从正常与同位素标记的松柏醇衍生的合成木质素，以及迄今为止在木质素相关出版物中尚未见过的一些有用的实验。

  DOI：

  10.1039/a803281e