N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-N-pentylbenzenesulfonamide | 1448438-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-N-pentylbenzenesulfonamide
• CAS: 1448438-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 299.434
• InChiKey: RSDYSWJSIXFAGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-N-pentylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Characterization and Biological Screening of N-Substituted Derivatives of N-(1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzenesulfonamide

  摘要：

  本研究合成了一系列 N-(1-羟基-2-甲基丙-2-基)苯磺酰胺的 N-取代衍生物。首先，2-氨基-2-甲基丙-1-醇 (1) 与苯磺酰氯 (2) 反应生成 N-(1-羟基-2-甲基丙-2-基)苯磺酰胺 (3)、N-(1-羟基-2-甲基丙-2-基)苯磺酰胺的 N 取代衍生物 (5a-i)。所有这些衍生物及其母体化合物都通过红外光谱、电离质谱和 1H NMR 光谱进行了表征。通过使用 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）清除剂检测了这些化合物的抗氧化活性，并通过筛选它们对乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和脂氧合酶的活性检测了它们的其他生物活性。研究结果清楚地表明，N-（丁-2-基）-N-（1-羟基-2-甲基丙-2-基）苯磺酸酰胺（5e）和 N-（烯丙基）-N-（1-羟基-2-甲基丙-2-基）苯磺酸酰胺（5f）是有效的抑制剂，其 IC50 值分别为 65.相对于 IC50 值为 0.85 ± 0.001 μmol 的参考标准艾丝氨酸，5e 和 5f 分别为 65.47 ± 0.69 μmol 和 79.36 ± 0.92 μmol 的强效抑制剂。这两种化合物 5e 和 5f 对 DPPH 也具有良好的清除活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13642