2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-5'-iodouridine | 14842-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-5'-iodouridine
• 英文别名: 2’,3’-di-O-acetyl-5’-deoxy-5’-iodouridine；O^2'_,O3'-diacetyl-5'-iodo-5'-deoxy-uridine；O^2'_,O3'-Diacetyl-5'-jod-5'-desoxy-uridin；2',3'-Di-O-acetyl-5'-deoxy-5'-iodouridin；2',3'-Di-O-acetyl-5'-deoxy-5'-joduridin
• CAS: 14842-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₅IN₂O₇
• 分子量: 438.176
• InChiKey: RSHRFLYBGWTFNE-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-5'-iodouridine 在 咪唑 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氨 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-prop-2-enyl-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-环氧核苷的开环：4'-C-支链核苷的新型立体选择性进入。

  摘要：

  立体选择性合成4'-α-碳取代的核苷已通过4'，5'-不饱和核苷与二甲基二环氧乙烷（DMDO）的环氧化和连续的SnCl（4）促进所得4'，5'-的开环而完成环氧核苷与有机硅试剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol020259h
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropyliden-5'-desoxy-5'-ioduridin 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 生成 2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-5'-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 868,972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A low-temperature, photoinduced thiol–ene click reaction: a mild and efficient method for the synthesis of sugar-modified nucleosides
  作者：Miklós Bege、Ilona Bereczki、Mihály Herczeg、Máté Kicsák、Dániel Eszenyi、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/c7ob02184d

  日期：——

  Sugar-modified nucleosides are prime synthetic targets in anticancer and antiviral drug development. Radical mediated thiol–ene coupling was applied for the first time on nucleoside enofuranoside derivatives to produce a broad range of thio-substituted D-ribo, -arabino, -xylo and L-lyxo configured pyrimidine nucleosides. In contrast to the analogous reactions of simple sugar exomethylenes, surprisingly

  糖修饰的核苷是抗癌和抗病毒药物开发中的主要合成靶标。自由基介导的硫醇-烯耦合施加首次上核苷enofuranoside衍生物，以产生宽范围的硫取代d -核糖， -阿糖， -低聚木糖和大号- L-来苏构型的嘧啶核苷。与简单的糖外亚甲基的类似反应相反，令人惊讶的是，在各种引发方法的标准条件下，核苷烯烃的氢硫醇化显示出低至中等的产率和非常低的立体选择性。优化反应条件后，我们发现冷却反应混合物对转化率和立体选择性均具有显着的有益作用，并且紫外光引发的C 2' -，C 3'-和C 2的氢硫醇化反应在-80°C时，核苷的4'-异亚甲基衍生物的产率高至高，并且在大多数情况下，其非对映异构选择性极好。在温度之外，溶剂，核苷上的保护基以及在某些情况下硫醇的构型也影响添加的立体化学结果。异常大号- L-来苏非对映选择性当加入1-硫代β-观察d -gluco-和半乳糖衍生物到Ç 4'，5'-尿苷不饱和归因于之间的空间位失配d
• Biomimetic Seleninates and Selenonates
  作者：Mohannad Abdo、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/ja8034448

  日期：2008.7.1

  The synthesis of a variety of pyranose-, nucleoside-, (amino acid)-, and polyhydric-based seleninic and selenonic acids by DMDO oxidation of the corresponding selenoesters is reported, as well as some unusual coupling reactions of the seleninate and selenonate functionality with biological nucleophilic groups (sulfhydryl, indole, phenol, imidazole, carboxamide) that are found in proteins and enzyme

  据报道，通过 DMDO 氧化相应的硒酸酯，合成了各种吡喃糖、核苷、（氨基酸）和多羟基硒酸和硒酸，以及硒酸和硒酸官能团与在蛋白质和酶活性位点中发现的生物亲核基团（巯基、吲哚、苯酚、咪唑、甲酰胺）。
• Ozonolysis of 6-N-benzoyl-9-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine and related compounds
  作者：Bhalchandra V. Joshi、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73866-4

  日期：1993.9

  The nucleoside 4',5'-olefins 3, 5, 7 and 9 are readily converted into the corresponding lactones 4, 6, 8 and 10, respectively, by ozonolysis in dichloromethane solution at -78-degrees-C.