4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3-(methylthio)phenyl)thiazol-2-amine | 810664-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3-(methylthio)phenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(3-methylsulfanylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 810664-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 342.442
• InChiKey: HIOOCTUIDBSHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基茴香硫醚 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3-(methylthio)phenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  囊性纤维化氯化物转运缺陷潜在增强剂氨基芳基噻唑衍生物的合成及构效关系

  摘要：

  背景：囊性纤维化 (CF) 是在白种人人群中最常见的常染色体隐性遗传疾病。它是由囊性纤维化跨膜调节蛋白 (CFTR) 的突变引起的。CFTR 主要在几个器官内衬的上皮细胞的顶端质膜上表达，并作为 cAMP 调节的氯化物/碳酸氢盐通道发挥作用。为了解决囊性纤维化的根本原因，需要两种生物分子活动，即增加细胞表面 CFTR 水平的校正剂，以及允许有效打开 CFTR 通道的增强剂。 目的：在我们之前的数据中，我们证明了一些氨基芳基噻唑 (AAT) 具有作为校正剂和增效剂样分子的特殊活性。 奇怪的是，一种名为 1 的化合物已被证明作为增效剂具有显着的活性。现在，我们在不同部分进一步修改了它的支架，用于鉴定对突变 CFTR 具有改进效力和有效性的分子。 方法：从这种活性化合物开始，我们合成了一个小型文库，试图提高作为增效剂的活性。为了推断特定结构部分对生物活性的贡献，我们一次选择性地修改一个部分。 结果：我们的研究提供了

  DOI：

  10.2174/1573406416666200306114300

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of aminoarylthiazole derivatives as correctors of the chloride transport defect in cystic fibrosis
  作者：Emanuela Pesce、Marta Bellotti、Nara Liessi、Sara Guariento、Gianluca Damonte、Elena Cichero、Andrea Galatini、Annalisa Salis、Ambra Gianotti、Nicoletta Pedemonte、Olga Zegarra-Moran、Paola Fossa、Luis J.V. Galietta、Enrico Millo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.030

  日期：2015.6

  targeted by small molecules called generically correctors and potentiators, respectively. Aminoarylthiazoles (AATs) represent an interesting class of compounds that includes molecules with dual activity, as correctors and potentiators. With the aim to improve the activity profile of AATs, we have now designed and synthesized a library of novel compounds in order to establish an initial SAR that may provide

  囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 是存在于上皮细胞膜中的氯离子通道。影响CFTR的突变基因导致囊性纤维化（CF），一种多器官严重疾病。最常见的 CF 突变 F508del 会损害 CFTR 蛋白的加工和活性（门控）。其他突变，如 G551D，只会导致门控缺陷。加工和门控缺陷可以分别被称为一般校正剂和增强剂的小分子作为目标。氨基芳基噻唑 (AAT) 代表了一类有趣的化合物，包括具有双重活性的分子，作为校正剂和增强剂。为了改善 AAT 的活性特征，我们现在设计并合成了一个新化合物库，以建立一个初始 SAR，该 SAR 可以提供有关对救援活动有益或有害的化学基团的指示。使用功能测定法在表达 CFBE41o 的 F508del-CFTR 中测试了新化合物作为校正剂和增强剂。双重活性化合物 AAT-如图 4a 所示，当与校正剂 VX-809 组合时，其特征在于提高的功效和显着的协同作用。此外，通过计算方法，已检测到核苷酸结合域
• Compounds and Uses Thereof in Modulating Amyloid Beta
  申请人：Cheng Soan

  公开号：US20070260058A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Novel compounds, compositions, and kits are provided. Methods of modulating Aβ levels, and methods of treating a disease associated with aberrant Aβ levels are also provided.

  本发明提供了新的化合物、组合物和试剂盒。还提供了调节Aβ水平的方法以及治疗与异常Aβ水平相关的疾病的方法。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MODULATING AMYLOID BETA
  申请人：Cheng Soan

  公开号：US20100324032A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Novel compounds, compositions, and kits are provided. Methods of modulating Aβ levels, and methods of treating a disease associated with aberrant Aβ levels are also provided.

  本发明提供了新型化合物、组合物和试剂盒。还提供了调节Aβ水平的方法和治疗与异常Aβ水平相关的疾病的方法。
• US7244739B2
  申请人：——

  公开号：US7244739B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• US7781442B2
  申请人：——

  公开号：US7781442B2

  公开（公告）日：2010-08-24