(3R)-1-benzyl-3-<(R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)-α-phenylacetamido>pyrrolidine | 114636-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-1-benzyl-3-<(R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)-α-phenylacetamido>pyrrolidine
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-[(R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)-α-phenylacetamido]pyrrolidine；(2R)-N-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanamide
• CAS: 114636-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃N₂O₂
• 分子量: 392.421
• InChiKey: ISQRWUGTVMPTGS-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-苄基-3-氨基吡咯烷 、 (R)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酰氯 生成 (3R)-1-benzyl-3-<(R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)-α-phenylacetamido>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  ROSEN, TERRY;CHU, DANIEL T. W.;LICO, ISABELLA M.;FERNANDES, PRABHAVATHI B+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, 1586-1590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis and properties of the enantiomers of the antibacterial agent 7-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
  作者：Terry Rosen、Daniel T. W. Chu、Isabella M. Lico、Prabhavathi B. Fernandes、Linus Shen、Saul Borodkin、Andre G. Pernet

  DOI：10.1021/jm00403a017

  日期：1988.8

  quinolonecarboxylic acid class of antibacterial agents and is currently undergoing clinical evaluation. We have developed efficient asymmetric syntheses of the enantiomers of this agent. The S-(+) enantiomer 1a is 1-2 log2 dilutions more active than the R-(-) enantiomer 1b against aerobic bacteria and 1-2 or more log2 dilutions more active against anaerobic bacteria in vitro. The enantiomer 1a shows

  化合物1 [7-（3-氨基吡咯烷-1-基）-1-（2,4-二氟苯基）-1,4-二氢-6-氟咯-4-羰基-1,8-萘啶-3-羧酸盐酸]是喹诺酮羧酸类抗菌剂的有效成员，目前正在临床评估中。我们已经开发了该试剂的对映异构体的有效不对称合成。在体外，S-（+）对映异构体1a的抗氧性比R-（-）对映异构体1b的活性高1-2个log2稀释，对厌氧菌具有1-2个或更多log2稀释。对映异构体1a在铜绿假单胞菌小鼠保护模型中显示出比消旋体1更好的体内活性。再加上1a相对于消旋体材料的溶解度改善，从临床角度来看，这些特征可能具有实际意义。