(S)-2-(((R)-tert-butoxycarbonylamino)(2-furyl)methyl)-2-cyanocyclopentanone | 1123681-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-2-(((R)-tert-butoxycarbonylamino)(2-furyl)methyl)-2-cyanocyclopentanone
• 英文别名: (S)-2-(((S)-tert-butoxycarbonylamino)(2-furyl)methyl)-2-cyanocyclopentanone
• CAS: 1123681-83-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: CHWVWHDTTXSEIQ-BBRMVZONSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  465.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 、 2-氰基环戊酮 在 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到(S)-2-(((R)-tert-butoxycarbonylamino)(2-furyl)methyl)-2-cyanocyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  手性双官能尿素催化α-氰基酮与N - Boc醛亚胺的对映和非对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性亲电曼尼希型反应。在温和的反应条件下，用N -Boc-醛亚胺处理α-氰基酮，得到相应的β-氨基-α-氰基酮，具有非对映选择性（高达syn / anti = 100/0）和出色的对映选择性（高达99） ％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900268

文献信息

• Linking Structural Dynamics and Functional Diversity in Asymmetric Catalysis
  作者：Akihiro Nojiri、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja900084k

  日期：2009.3.18

  Proteins, the functional molecules in biological systems, are sophisticated chemical devices that have evolved over billions of years. Their function is intimately related to their three-dimensional structure and elegantly regulated by conformational changes through allosteric regulators and a number of reversible or unidirectional post-translational modifications. This functional diversification in response to external stimuli allows for an orderly and timely progression of intra- and extracellular events. In contrast, enantioselective catalysts generally exhibit limited conformational flexibility and thereby exert a single specific function. Exploiting the features of conformationally flexible asymmetric ligands and the variable coordination patterns of rare earth metals, we demonstrate dynamic structural and functional changes of a catalyst in asymmetric catalysis, leading to two distinct reaction outcomes in a single flask.