(3S,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-4-trifluoromethyl-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one | 740802-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-4-trifluoromethyl-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-triisopropylsiloxy-4-trifluoromethylazetidin-2-one
• CAS: 740802-87-3
• 化学式: C₂₀H₃₀F₃NO₃Si
• 分子量: 417.544
• InChiKey: ADMMOKLLPPPCGW-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-4-trifluoromethyl-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-triisopropylsiloxy-4-trifluoromethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基-和二氟甲基-β-内酰胺类是合成氟化氨基酸，二肽和氟类紫杉醇的有用组成部分

  摘要：

  对映体纯1-酰基-3-羟基-4- CF 2 H-氮杂环丁烷-2-酮和1-酰基-3-羟基-4- CF 3 -氮杂环丁-2-酮作为多用途的中间体，用于CF的合成2 -含CF 3的α-羟基-β-氨基酸，二肽和紫杉类抗癌药。的两种对映体的3-羟基-4- CF 2 H-β内酰胺类可以以高产率通过将获得的二乙基氨基三氟化硫（DAST）的相应对映纯的，其通过制备4-甲酰基- β内酰胺的反应[2 + 2]将乙酰氧基烯酮环加成到3-甲基-2-丁烯二胺上，然后进行酶促旋光拆分和臭氧分解。（+）-3-羟基-4-CF 3 -β-内酰胺和（−）-3-羟基-4-CF 3通过将CF 3-亚胺与乙烯酮进行[2 + 2]环加成，然后进行酶促光学拆分，也可以很容易地以对映纯形式获得-β-内酰胺。描述了制备这些对映体纯的3-羟基-4-R f -β-内酰胺的实际方法及其合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.12.001
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-4-trifluoromethylazetidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 PS-Amano lipase 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-4-trifluoromethyl-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基-和二氟甲基-β-内酰胺类是合成氟化氨基酸，二肽和氟类紫杉醇的有用组成部分

  摘要：

  对映体纯1-酰基-3-羟基-4- CF 2 H-氮杂环丁烷-2-酮和1-酰基-3-羟基-4- CF 3 -氮杂环丁-2-酮作为多用途的中间体，用于CF的合成2 -含CF 3的α-羟基-β-氨基酸，二肽和紫杉类抗癌药。的两种对映体的3-羟基-4- CF 2 H-β内酰胺类可以以高产率通过将获得的二乙基氨基三氟化硫（DAST）的相应对映纯的，其通过制备4-甲酰基- β内酰胺的反应[2 + 2]将乙酰氧基烯酮环加成到3-甲基-2-丁烯二胺上，然后进行酶促旋光拆分和臭氧分解。（+）-3-羟基-4-CF 3 -β-内酰胺和（−）-3-羟基-4-CF 3通过将CF 3-亚胺与乙烯酮进行[2 + 2]环加成，然后进行酶促光学拆分，也可以很容易地以对映纯形式获得-β-内酰胺。描述了制备这些对映体纯的3-羟基-4-R f -β-内酰胺的实际方法及其合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.12.001

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of the Nonracemic Methyl <i>syn</i>-(3-Fluoroalkyl)isoserinates
  作者：Ahmed Abouabdellah、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Truong Thi Thanh Nga

  DOI：10.1021/jo971381a

  日期：1997.12.1

  Cycloaddition of the (fluoroalkyl)imines 7a-c with the ketene formed in situ from (benzyloxy)acetyl chloride and triethylamine provided stereoselectively cis-(fluoroalkyl)azetidinones 5a-c in moderate yields. The corresponding N-Boc-isoserinates 11a-c and protected synthons 12a-c have been prepared from these azetidinones 5a-c. Cycloaddition of the chiral imine 18 (R-F = CF3) with the same ketene led to the diastereoisomeric azetidinones 19 and 20 with a poor diastereoisomeric excess (10-20%). However, the two diastereoisomers could be easily separated by crystallization and provided enantiomerically pure N-Boc-isoserinates 23 (R,R) and 23 (S,S) after ring opening and debenzylation.