3-amino-6H-dibenzo[b,f]oxocine-6,11,12-trione | 209455-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-amino-6H-dibenzo[b,f]oxocine-6,11,12-trione
• 英文别名: 3-Aminobenzo[c][2]benzoxocine-6,11,12-trione
• CAS: 209455-20-9
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: CHVKNJJUXVCJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.188±49.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6H-dibenzo[b,f]oxocine-6,11,12-trione 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-[1-oxo-1-(4-amino-2-hydroxyphenyl)methyl]-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺[2 H-吲哚-2,1' -1 H-异吲哚] -3,3'-二酮的合成，螺[1 H-异苯并呋喃-1,2' -2 H-吲哚] -3,3'-二元酮和螺[苯并呋喃-2,1'-异苯并呋喃] -3,3'-二酮通过八元环中间体的环空反应

  摘要：

  从茚三酮与3,4,5-三甲氧基苯胺在水中的高稀释反应中分离出自动氧化重排产物4。通过用高碘酸钠氧化四氢茚并[1,2 - b ]吲哚-10-酮1-3，制得该化合物及其衍生物4-6的一般合成方法，得到异吲哚并[ 2,1- a ]-吲哚-6 ，11-二酮4–6的产率很高。化合物4–6可以轻松转化为螺[1 H-异苯并呋喃-1,2'- 2 H-吲哚] -3,3'-二酮8-10，螺[2 H-吲哚-2,1'-1 [H -isoindole] -3,3'-diones 11-13和高产率的异吲哚[1,2- a：2'，1' - b ]嘧啶-5,15-二酮15、16。对3-氨基-5a，10a-二羟基苯并[ b ]茚并[2，1 - d ]呋喃-10-酮（17）进行类似反应，得到二苯并辛三酮18，螺-[苯并呋喃-2，1'-异苯并呋喃。 ] -3,3'-二酮19和异吲哚-1-酮20。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350223
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-5a,10a-dihydroxybenzo[b]indeno[2,1-d]furan-10-one 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-amino-6H-dibenzo[b,f]oxocine-6,11,12-trione
  参考文献：
  名称：

  螺[2 H-吲哚-2,1' -1 H-异吲哚] -3,3'-二酮的合成，螺[1 H-异苯并呋喃-1,2' -2 H-吲哚] -3,3'-二元酮和螺[苯并呋喃-2,1'-异苯并呋喃] -3,3'-二酮通过八元环中间体的环空反应

  摘要：

  从茚三酮与3,4,5-三甲氧基苯胺在水中的高稀释反应中分离出自动氧化重排产物4。通过用高碘酸钠氧化四氢茚并[1,2 - b ]吲哚-10-酮1-3，制得该化合物及其衍生物4-6的一般合成方法，得到异吲哚并[ 2,1- a ]-吲哚-6 ，11-二酮4–6的产率很高。化合物4–6可以轻松转化为螺[1 H-异苯并呋喃-1,2'- 2 H-吲哚] -3,3'-二酮8-10，螺[2 H-吲哚-2,1'-1 [H -isoindole] -3,3'-diones 11-13和高产率的异吲哚[1,2- a：2'，1' - b ]嘧啶-5,15-二酮15、16。对3-氨基-5a，10a-二羟基苯并[ b ]茚并[2，1 - d ]呋喃-10-酮（17）进行类似反应，得到二苯并辛三酮18，螺-[苯并呋喃-2，1'-异苯并呋喃。 ] -3,3'-二酮19和异吲哚-1-酮20。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350223

文献信息

• Efficient synthesis of 3 H ,3′ H -spiro[benzofuran-2,1′-isobenzofuran]-3,3′-dione as novel skeletons specifically for influenza virus type B inhibition
  作者：Yashwardhan Malpani、Raghavendra Achary、So Yeon Kim、Hee Chun Jeong、Pilho Kim、Soo Bong Han、Meehyein Kim、Chong-Kyo Lee、Jae Nyoung Kim、Young-Sik Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.015

  日期：2013.4

  An efficient and novel two step synthetic procedure to prepare various substituted 3H,3'H-spiro[benzofuran-2,1'-isobenzofuran]-3,3'-diones A, was established from very simple and easily available starting materials. The developed method is a robust and general approach for the synthesis of these structures. The prepared compounds were tested against influenza virus type A viz., A/Taiwan/1/86 (H1N1), A/Hong Kong/8/68 (H3N2) and type B viz., B/Panama/45/90, B/Taiwan/2/62, B/Lee/40, B/Brisbane/60/2008. Among 31 compounds tested, some of them showed good activity (selective index values >10) against these influenza viruses preferentially for type B. The most active compound 3b showed activity in 3.0-16.1 mu M range with a selectivity index value between 30 and 166 against these type B viruses, in which it was comparable to the antiviral agent favipiravir. Also, 3b is found to be inactive against other enveloped viruses (viz., HIV and HSV) showing its specificity for influenza viruses. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.