(S)-3-((3,3-dimethylbutan-2-yl)amino)-4- ethoxycyclobut-3-en-1,2-dione | 959784-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-3-((3,3-dimethylbutan-2-yl)amino)-4- ethoxycyclobut-3-en-1,2-dione
• 英文别名: 3-[[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]amino]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 959784-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: YSRUSQVLYQQMCN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((3,3-dimethylbutan-2-yl)amino)-4- ethoxycyclobut-3-en-1,2-dione 、 2-N-(4-phenylphenyl)pyrimidine-2,4-diamine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-[[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]amino]-4-[[2-(4-phenylanilino)pyrimidin-4-yl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Hit to Lead optimization of a novel class of squarate-containing polo-like kinases inhibitors

  摘要：

  A high throughput screening (HTS) hit, 1 (Plk1 K-i = 2.2 mu M) was optimized and evaluated for the enzymatic inhibition of Plk-1 kinase. Molecular modeling suggested the importance of adding a hydrophobic aromatic amine side chain in order to improve the potency by a classic kinase H-donor-acceptor binding mode. Extensive SAR studies led to the discovery of 49 (Plk1 K-i = 5 nM; EC50 = 1.05 mu M), which demonstrated moderate efficacy at 100 mpk in a MiaPaCa tumor model, with no overt toxicity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3-二甲基-2-丁胺 、 方酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(S)-3-((3,3-dimethylbutan-2-yl)amino)-4- ethoxycyclobut-3-en-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇和方酰胺作为酮不对称硼烷还原的配体：通过 DOSY 和多核 NMR 实验洞察原位形成的催化体系

  摘要：

  在用 BH 3 ·SMe 2还原 α-氯苯乙酮的模型反应中，对一系列方酸酰胺（以 66-99% 的分离产率合成）和一组手性氨基醇作为配体进行了比较研究。在所有情况下，氨基醇都表现出更好的效率（高达 94% ee ），而相应的方酰胺仅实现了较差的不对称诱导。通过1 H DOSY 和多核 1D 和 2D ( 1 H, 10/11 B , 13 C, 15 N) 硼烷和选定配体的等摩尔混合物的NMR谱。这些结果有助于更好地理解在可能形成恶唑硼烷之前反应混合物中发生的过程的复杂性，这对于 α-氯苯乙酮硼烷还原中实现的对映选择性程度起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26226865

文献信息

• Substituted N-arylmethylamino derivatives of cyclobutene-3, 4-diones
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1151990A1

  公开（公告）日：2001-11-07

  The compounds of the formula: wherein R1, R2, R3 and A are as defined herein are useful, via potassium channel modulation, in the treatment of disorders associated with smooth muscle contraction. Such disorders include, but are not limited to, urinary incontinence, hypertension, asthma, premature labor, irritable bowel syndrome, congestive heart failure, angina and cerebral vascular disease.

  式中的化合物 其中 R1、R2、R3 和 A 如本文所定义，通过调节钾通道，可用于治疗与平滑肌收缩有关的疾病。这些疾病包括但不限于尿失禁、高血压、哮喘、早产、肠易激综合征、充血性心力衰竭、心绞痛和脑血管疾病。
• SUBSTITUTED N-ARYLMETHYLAMINO DERIVATIVES OF CYCLOBUTENE-3,4-DIONES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0934257A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US5763474A
  申请人：——

  公开号：US5763474A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] SUBSTITUTED N-ARYLMETHYLAMINO DERIVATIVES OF CYCLOBUTENE-3,4-DIONES<br/>[FR] DERIVES A SUBSTITUTION N-ARYLMETHYLAMINO DE CYCLOBUTENE-3,4-DIONES
  申请人：——

  公开号：WO1998002413A1

  公开（公告）日：1998-01-22

  [EN] The compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3 and A are as defined herein are useful, via potassium channel modulation, in the treatment of disorders associated with smooth muscle contraction. Such disorders include, but are not limited to, urinary incontinence, hypertension, asthma, premature labor, irritable bowel syndrome, congestive heart failure, angina and cerebral vascular disease.
  [FR] L'invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et A sont tels que définis dans la description, et qui s'avèrent utiles, par modulation des canaux potassium, pour le traitement de troubles associés à la contraction des muscles lisses. Lesdits troubles comprennent non limitativement: l'incontinence urinaire, l'hypertension, l'asthme, l'accouchement prématuré, le côlon irritable, l'insuffisance cardiaque globale, l'angor et les affections vasculaires cérébrales.