3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)indolin-2-one | 193620-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[bis(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 193620-73-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: SGTFKRUYPRFMLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 、 靛红 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双亚芳基环氧吲哚作为抗乳腺癌药物通过雌激素受体发挥作用

  摘要：

  我们报道了一个新的双亚芳基羟吲哚衍生物家族，它们在ER阳性（ER +）乳腺癌细胞中以低纳摩尔浓度显示出高选择性的雌激素受体（ER）介导的抗癌活性。就细胞生长抑制而言，IC 50ER +乳腺癌细胞中这些化合物的值比ER阴性（ER-）乳腺癌细胞和非癌细胞中的化合物低2至3个数量级。与已知的双亚芳基药物相比，这些化合物在ER + MCF-7癌细胞中的毒性比他莫昔芬高至少三个数量级，并且比4-羟基他莫昔芬高1.5–4倍。这些羟吲哚会抑制ER的反式激活，并在ER耗尽的MCF-7细胞中抑制其抗癌活性。这些非甾体分子中的一些还具有选择性ER下调的基本特性。通过开发基于双芳基二氧杂吲哚的两个系列化合物，我们报道了一系列新的抗雌激素反应性乳腺癌抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400003

文献信息

• Synthesis and SAR Analysis of Novel 4-Hydroxytamoxifen Analogues Based on Their Cytotoxic Activity and Electron-Donor Character
  作者：Cintia Duró、Tamás Jernei、Krisztina J. Szekeres、Győző G. Láng、Rita Oláh-Szabó、Szilvia Bősze、Ildikó Szabó、Ferenc Hudecz、Antal Csámpai

  DOI：10.3390/molecules27196758

  日期：——

  Utilizing McMurry reactions of 4,4′-dihydroxybenzophenone with appropriate carbonyl compounds, a series of 4-Hydroxytamoxifen analogues were synthesized. Their cytotoxic activity was evaluated in vitro on four human malignant cell lines (MCF-7, MDA-MB 231, A2058, HT-29). It was found that some of these novel Tamoxifen analogues show marked cytotoxicity in a dose-dependent manner. The relative ROS-generating

  利用4,4'-二羟基二苯甲酮与适当的羰基化合物的MCMurry反应，合成了一系列4-羟基他莫昔芬类似物。在四种人类恶性细胞系（MCF-7、MDA-MB 231、A2058、HT-29）上体外评估了它们的细胞毒活性。发现这些新型他莫昔芬类似物中的一些以剂量依赖性方式显示出显着的细胞毒性。通过循环伏安法 (CV) 和 DFT 建模研究评估了合成类似物的相对 ROS 生成能力。细胞活力测定、CV测量和DFT计算的结果表明，大多数新型化合物的细胞毒性主要是由它们与包括雌激素受体在内的细胞靶标的相互作用引起的，而不是由氧化还原过程触发的。然而，三种新化合物可能参与ROS的产生和随后醌甲基化物的形成，从而防止增殖并破坏处理细胞的氧化还原平衡。在所研究的细胞系中，HT-29 被证明对具有 ROS 生成能力的化合物的处理最敏感。